Dimethylphenylendiamin

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Strukturformel
Struktur von Dimethylphenylendiamin
Allgemeines
Name Dimethylphenylendiamin (DMPD)
Andere Namen
  • Dimethyl-p-phenylendiamin
  • N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin
Summenformel C8H12N2
CAS-Nummer 99-98-9
PubChem 7472
Kurzbeschreibung

brauner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 136,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,09 g·cm−3 bei 20 °C [1]

Schmelzpunkt

35 °C [1]

Siedepunkt

262 °C [1]

Dampfdruck

0,4 Pa bei 20 °C [1]

pKs-Wert

6,59 [2]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (11 g·l−1 bei 20 °C) [1]
  • leicht löslich in Alkohol, Ether und Benzol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​331
P: 261​‐​264​‐​280​‐​301+310​‐​311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23/24/25
S: (1/2)​‐​28​‐​45
Toxikologische Daten

30 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylphenylendiamin (DMPD), genauer N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin, ist ein Derivat des p-Phenylendiamin.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Dimethylphenylendiamin kann durch katalytische Reduktion von p-Nitrodimethylanilin gewonnen werden.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Dimethyl-p-phenylendiamin bildet, wie alle Derivate des p-Phenylendiamins, bei Abgabe eines Elektrons stabile, farbige Semichinondiimin-Radikal-Kationen (Wurster-Rot). Durch weitere Abgabe eines Elektrons und eines Protons entstehen farblose Chinondiimin-Kationen.[6]

Dimethylphenylendiamine Oxidation.svg

Die freie Base ist auch sehr reaktiv gegenüber Oxidation durch Luftsauerstoff. Dabei entstehen tiefbraune bis schwarze hochmolekulare Verbindungen. Die Salze sind weniger empfindlich.

Verwendung[Bearbeiten]

Dimethylphenylendiamin findet Verwendung als Redoxindikator und Nachweisreagenz (Oxidase-Test) sowie als Zwischenprodukt für Pigmentfarbstoffe[3].

Andere Bezeichnungen[Bearbeiten]

  • Wurster-Rot (nach Casimir Wurster, deutscher Chemiker (7. August 1854 - 29. November 1913))

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Dimethylphenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag zu Dimethylphenylendiamin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  3. a b c Toxikologische Bewertung von N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 99-98-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit '1978', 12, 89–98; doi:10.1002/ciuz.19780120305.

Siehe auch[Bearbeiten]