Dimethyltetrachlorterephthalat

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Strukturformel
Strukturformel von Dacthal
Allgemeines
Name Dimethyltetrachlorterephthalat
Andere Namen
  • Chlorthal-dimethyl
  • Dacthal
  • DCPA
  • Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlorterephthalat
Summenformel C10H6Cl4O4
Kurzbeschreibung

schmutzig weiße bis hellbraune Körner mit schwach aromatischen Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1861-32-1
EG-Nummer 217-464-7
ECHA-InfoCard 100.015.877
PubChem 2943
ChemSpider 2839
Wikidata Q5277322
Eigenschaften
Molare Masse 331,96 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

155–156 °C[3]

Siedepunkt

zersetzt sich bei 360–370 °C[4]

Dampfdruck

0,00021 Pa (25 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,0005 g·l−1bei 25 °C), löslich in Aceton, Benzol, Toluol[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[5]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethyltetrachlorterephthalat (Chlorthal-dimethyl) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester von Dicarbonsäuren. Chlorthal-dimethyl ist ein Vorauflaufherbizid, welches durch Hemmung der Mikrotubuli wirkt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorthal-dimethyl kann durch Reaktion von Terephthalsäure mit Thionylchlorid, Chlor und Methanol gewonnen werden.[6] Synthese von Chlorthal

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die EU-Kommission entschied 2009, es nicht in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.[7] Die Abverkaufsfrist endete am 30. September 2010. In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Dimethyltetrachlorterephthalat enthält.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Sicherheitsdatenblatt zu DACTHAL 900 WG (Memento vom 16. Februar 2014 im Internet Archive) (PDF; 19 kB) auf cropcare.com.au
  2. Datenblatt Chlorthal-dimethyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
  3. a b Datenblatt Chlorthal-dimethyl bei LGC Standards (PDF)
  4. Dimethyl Tetrachloroterephthalate (DCPA) Pesticide Management Plan. (PDF; 263 kB) Idaho State Department of Agriculture, Juni 2007, abgerufen am 13. Juli 2017 (englisch).
  5. a b Datenblatt Dimethyl tetrachloroterephthalate, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. November 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
  6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 787 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. 2009/715/EG: Entscheidung der Kommission vom 23. September 2009 (PDF) über die Nichtaufnahme von Chlorthal-dimethyl in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (Bekannt gegeben unter Aktenzeichen K(2009) 6431).
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorthal-dimethyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.