Dicarbonsäuren

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Dicarbonsäuren sind Carbonsäuren, die über zwei Carboxy-Gruppen (–COOH) verfügen.[1] Carbonsäuren mit nur einer Carboxygruppe bezeichnet man als Monocarbonsäuren. Als Dicarbonsäuren bezeichnet man alle Verbindungen mit zwei Säuregruppen, ohne die Struktur des Molekülrestes näher zu definieren.

Die homologe Reihe der unverzweigten gesättigten Dicarbonsäuren, die nach IUPAC auch als Alkandisäuren bezeichnet werden, beginnt mit der Oxalsäure (HOOC–COOH), gefolgt von der Malonsäure mit drei Kohlenstoff-Atomen und der Bernsteinsäure mit vier C-Atomen in der Stammkette. Für die Synthese von Polyestern oder Polyamiden bedeutsame Carbonsäuren sind die Adipinsäure und die Sebacinsäure mit einer Kettenlänge von sechs bzw. zehn Kohlenstoff-Atomen. Die bekanntesten Alkendisäuren, die eine C=C-Doppelbindung enthalten, sind die Maleinsäure und die Fumarsäure. Aromatische Dicarbonsäuren, wie Terephthalsäure sind für die Synthese von Kunststoffen wie z. B. PET wichtig; die Ester der isomeren Phthalsäure sind bedeutende Weichmacher.[2]

Alkandicarbonsäuren[Bearbeiten]

gesättigte Dicarbonsäuren
Kettenlänge Trivialname Bruttoformel Vorkommen Schmelz-
punkt [ °C][1]
Chemische Bezeichnung
2 Oxalsäure HOOC–COOH Rhabarber, Knöterichgewächsen 189,5 Ethandisäure
3 Malonsäure HOOC–CH2–COOH Zuckerrübensaft 135,6 Propandisäure
4 Bernsteinsäure HOOC–C2H4–COOH 185−187 Butandisäure
5 Glutarsäure HOOC–C3H6–COOH Saft unreifer Zuckerrüben 97−98 Pentandisäure
6 Adipinsäure HOOC–C4H8–COOH Zuckerrübe, Rote Beete 153 Hexandisäure
7 Pimelinsäure HOOC–C5H10–COOH 105 Heptandisäure
8 Korksäure, Suberinsäure HOOC–C6H12–COOH 142 Octandisäure
9 Azelainsäure HOOC–C7H14–COOH 106,5 Nonandisäure
10 Sebacinsäure HOOC–C8H16–COOH Wunderbaum (Rizinusöl) 134,5 Decandisäure
11 HOOC–C9H18–COOH Undecandisäure
12 HOOC–C10H20–COOH 126,5−127 Dodecandisäure
13 Brassylsäure HOOC–C11H22–COOH 112−113 Tridecandisäure
14 HOOC–C12H24–COOH 125,8 Tetradecandisäure
16 Thapsiasäure HOOC–C14H28–COOH 124–124,2 Hexadecandisäure

Weitere wichtige Dicarbonsäuren[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 297−298.
  2. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie Lexikon. 8. Auflage. Franckh, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 4604−4607.