Dinitroaniline

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Die Dinitroaniline (Dinitroaminobenzole) sind aromatische Verbindungen (aromatische Amine) mit der allgemeinen Summenformel C6H5N3O4. Sie leiten sich sowohl vom Anilin als auch vom Dinitrobenzol ab. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich sechs Konstitutionsisomere.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Dinitroaniline
Name 2,3-Dinitroanilin 2,4-Dinitroanilin 2,5-Dinitroanilin 2,6-Dinitroanilin 3,4-Dinitroanilin 3,5-Dinitroanilin
Andere Namen 2,3-Dinitro-1-aminobenzol
2,3-Dinitrophenylamin
2,3-Dinitranilin
2,4-Dinitro-1-aminobenzol
2,4-Dinitrophenylamin
2,4-Dinitranilin
2,5-Dinitro-1-aminobenzol
2,5-Dinitrophenylamin
2,5-Dinitranilin
2,6-Dinitro-1-aminobenzol
2,6-Dinitrophenylamin
2,6-Dinitranilin
3,4-Dinitro-1-aminobenzol
3,4-Dinitrophenylamin
3,4-Dinitranilin
3,5-Dinitro-1-aminobenzol
3,5-Dinitrophenylamin
3,5-Dinitranilin
Strukturformel 2,3-Dinitroanilin.svg 2,4-Dinitroanilin.svg 2,5-Dinitroanilin.svg 2,6-Dinitroanilin.svg 3,4-Dinitroanilin.svg 3,5-Dinitroanilin.svg
CAS-Nummer 602-03-9 97-02-9 619-18-1 606-22-4 610-41-3 618-87-1
26471-56-7 (Isomerengemisch)
PubChem 7321 69070 123081 12068 136407 12068
Summenformel C6H5N3O4
Molare Masse 183,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloses bis gelbliches, brennbares Pulver
Schmelzpunkt 187,8 °C[1] 136 °C (Zersetzung)[2] 154–158 °C[3] 160–162 °C[4]
Dichte 1,646 g·cm−3 (50 °C)[5] 1,61 g·cm−3[1] 1,736 g·cm−3[3] 1,601 g·cm−3 (50 °C)[5]
Löslichkeit löslich in Wasser (1–2 g·l−1 bei 20 °C)
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

09 – Umweltgefährlich
Gefahr[1]
keine Einstufung verfügbar
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr[3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr[4]
H- und P-Sätze siehe oben 300​‐​310​‐​330​‐​373​‐​411 siehe oben 302​‐​311​‐​332​‐​373 301​‐​311​‐​331​‐​373 301​‐​311​‐​331​‐​373
siehe oben keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
siehe oben 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze siehe oben 260​‐​301+310​‐​320​‐​361​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze 261​‐​280​‐​301+310​‐​311 261​‐​280​‐​301+310​‐​311
Gefahrstoff-
kennzeichnung
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R-Sätze 26/27/28​‐​33​‐​51/53 26/27/28​‐​33​‐​51/53 23/24/25​‐​33 23/24/25​‐​33
S-Sätze (1/2)​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​61 28​‐​36/37​‐​45​‐​61 28​‐​37​‐​45 28​‐​37​‐​45

Darstellung[Bearbeiten]

2,4-Dinitroanilin kann durch Reaktion von 2,4-Dinitrochlorbenzol mit Ammoniak oder durch saure Hydrolyse von 2,4-Dinitroacetanilid hergestellt werden.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Dinitroaniline werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen und Herbiziden (z. B. Benfluralin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluchloralin, Isopropalin, Nitralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin, Profluralin und Trifluralin für den Einsatz bei Sojabohnen, Baumwolle und Reis, wobei die Verbindungen das Mikrotubulinsystem von Pflanzen hemmen) verwendet.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Dinitroaniline sind bei Wärmezufuhr oder Reibung explosionsfähig und feuergefährlich.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu 2,4-Dinitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu 2,6-Dinitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Datenblatt 3,4-Dinitroanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2009 (PDF).
  4. a b Datenblatt 3,5-Dinitroanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2009 (PDF).
  5. a b C. L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 1. Auflage, S. 221, William Andrew Inc., New York, 2008. ISBN 0-815-51596-0, (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Verfahren zur Herstellung von Nitroanilinen.
  7. Synergistic herbicidal mixtures comprising a sulphonyl urea derivative and a dinitroaniline.