Dinoseb

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Dinoseb
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Dinoseb
Andere Namen
  • 6-(1-Methylpropyl)-2,4-dinitrophenol
  • 4,6-Dinitro-o-sec-butylphenol
  • Gebutox
  • Butyl-Gelb
  • DNBP
  • Hivertox
  • (RS)-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol (IUPAC)
  • (±)-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol
Summenformel
  • C10H12N2O5 (Dinoseb)
  • C10H11N2NaO5 (Dinoseb-Natriumsalz)
  • C10H15N3O5 (Dinoseb-Ammoniumsalz)
  • C12H14N2O6 (Dinoseb-Essigsäureester)
CAS-Nummer
  • 88-85-7 (Dinoseb)
  • 35040-03-0 (Dinoseb-Natriumsalz)
  • 6365-83-9 (Dinoseb-Ammoniumsalz)
  • 2813-95-8 (Dinoseb-Essigsäureester)
PubChem 6950
Kurzbeschreibung

gelber brennbarer Feststoff mit schwachem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse
  • 240,22 g·mol−1(Dinoseb)
  • 257,24 g·mol (Dinoseb-Ammoniumsalz)
  • 282,25 g·mol (Dinoseb-Essigsäureester)
Aggregatzustand

fest (Dinoseb)[2]

Dichte

1,27 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
  • 38−42 °C (Dinoseb)[2]
  • 26−27 °C (Dinoseb-Essigsäureester)[2]
Siedepunkt

332 °C[1]

Dampfdruck

0,01 Pa (20 °C)[1]

pKs-Wert

4,62 (Dinoseb)[3]

Löslichkeit
  • in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich (Dinoseb)[2]
  • löslich in Aromaten (Dinoseb-Essigsäureester)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360Df​‐​311​‐​301​‐​319​‐​410
EUH: 044
P: 201​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​308+313Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 61​‐​62​‐​24/25​‐​36​‐​44​‐​50/53Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
S: 53​‐​45​‐​60​‐​61
Einstufung nach REACH

besonders besorgnis­erregend[7]: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)

Toxikologische Daten

27–50 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dinoseb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole (genauer der Dinitrophenole).

Geschichte[Bearbeiten]

Die chemische Grundform der Verbindung in Form von Dinitro-ortho-cresol wurde in Deutschland entdeckt und im Jahre 1892 als Insektizid patentiert. Bis 1925 wurde dieses als Herbizid verwendet und bald auch seine fungiziden Eigenschaften entdeckt. Dow Chemical wandelte 1948 die grundlegende Struktur von 2,4-Dinitrophenol bzw. dem Dinitrocresol (2-Methyl-4,6-dinitrophenol) leicht ab und produzierte so Dinoseb, welches 1948 in Verkehr gebracht wurde.[9] Am 13. Januar 1984 verlor das dänische Containerschiff Dana Optima auf der Fahrt von North Shields (GB) nach Esbjerg (DK) in schwerer See achtzig 200-Liter-Fässer mit Dinoseb in der Nordsee, von denen nach vier Monaten 72 durch eine umfangreiche Suchaktion zum Teil beschädigt wiedergefunden wurden.[10] 1986 wurde Dinoseb in Amerika von der EPA verboten.

Stereoisomerie[Bearbeiten]

Dinoseb enthält in der Alkyl-Seitenkette ein Stereozentrum, es ist chiral. Folglich gibt es zwei Stereoisomere, (R)-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol und das spiegelbildliche (S)-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol. Der Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff wird als Racemat [1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form] eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Dinoseb wird aus Phenol hergestellt durch dessen Sulfonierung zu 4-Phenolsulfonsäure, anschließende Alkylierung mit 2-Buten oder Isobutanol in Gegenwart von Schwefelsäure und wird dann letztendlich durch Nitrierung zum Dinitroderivat umgesetzt.[11]

Verwendung[Bearbeiten]

Dinoseb wird als Pflanzenschutzmittel verwendet. Es wird auch in Form seiner Salze und Ester eingesetzt (Diethanolamin-Dinoseb CAS: 53404-43-6, Amin-Dinoseb CAS:8048-12-2, Ammonium-Dinoseb CAS:6365-83-9). Ein häufig verwendetes Derivat ist Dinosebacetat (gelbe Kristalle, Schmelzpunkt 26–27 °C, Siedepunkt 170 °C, CAS: 2813-95-8), welches auch als Grundstoff für die Herbizide Premilan und Herbasol dient. Nach der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung besteht ein vollständiges Anwendungsverbot für Dinoseb, seine Acetate und Salze.[11] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Dinoseb-haltiges Pflanzenschutzmittel zugelassen.[12]

Es dient auch als Polymerisationsinhibitor für Styrol.[11]

Wirkung[Bearbeiten]

Dinoseb wirkt wie andere Dinitrophenole als Entkoppler, der dafür sorgt, dass die Energiegewinnung der Endoxidation im Stoffwechsel nicht stattfinden kann. Der normalerweise aufgebaute H+-Gradient kann nicht erzeugt werden.[8]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Dinoseb ist als reproduktionstoxisch eingestuft.[1]

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 88-85-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. September 2009 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 556−557, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Rene P. Schwarzenbach, Philip M. Gschwend, Dieter M. Imboden; Environmental Organic Chemistry, ISBN 0-471-35750-2.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 88-85-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Dinoseb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Eintrag zu CAS-Nr. 88-85-7 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
  8. a b Dinitrophenole (vetpharm).
  9. Dinoseb banned (Agrichemical and Environmental News ).
  10. P. S. Stamp: The Dinoseb Incident. In: Chemical Spills and Emergency Management at Sea: Proceedings of the First International Conference on "Chemical Spills and Emergency Management at Sea", Amsterdam, The Netherlands, November 15-18, 1988. Springer, 1988, ISBN 0-792-30052-1, S. 325-345 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. a b c Toxikologische Bewertung von 2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol (Dinoseb) bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  12. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 22. August 2011.

Weblinks[Bearbeiten]