Diphenamid
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Diphenamid | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H17NO | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
geruchlose weiße Kristalle oder Pulver[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 239,31 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,17 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,26 g·l−1 bei 27 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Diphenamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetamide und ein Herbizid. Die Wirkung basiert auf Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase.
Gewinnung und Darstellung
Diphenamid wird ausgehend von Benzaldehyd gewonnen. Dieses reagiert mit Cyanwasserstoff und Benzol. Die Nitrilgruppe des entstandenen Biphenyls wird zur Carbonsäure hydrolysiert. Weitere Reaktionen mit Thionylchlorid und Dimethylamin ergeben das Endprodukt.[4]
Verwendung
Diphenamid wird als selektives Vorauflaufherbizid in einer Vielzahl von Kulturen verwendet.[5]
Zulassung
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Diphenamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt Diphenamid, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Eintrag zu Diphenamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Gunter Zweig: Additional Principles and Methods of Analysis. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-483-22082-6, S. 375–383 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diphenamid (aka difenamide) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands