Diphenylzinndibromid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Kristallsystem |
Monoklin | |||||||||||||||
| Raumgruppe |
P21/c | |||||||||||||||
| Gitterparameter |
a=8,9553(5) pm, b=8,7468(5) pm, c=17,0671(8) pm, β = 99,713°[1] | |||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Diphenylzinndibromid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H10Br2Sn | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 432,73 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
309–311 K[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
396–402 K(16 kbar)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Diphenylzinndibromid ist eine phenyl- und bromsubstituierte zinnorganische Verbindung.
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Diphenylzinndibromid kann durch Umsetzung von Tetraphenylzinn mit Brom in Tetrachlormethan erhalten werden.[1] Als Nebenprodukte entstehen dabei Brombenzol und Phenylzinntribromid, die destillativ abgetrennt werden können.[1]
Eine weiter Möglichkeit der Darstellung ist das Umsetzen von Diphenylzinndichlorid mit Ammoniumbromid in Wasser.[3]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Im Festkörper betragen die Sn–C-Bindungslängen etwa 2,11 Å und damit in der Größenordnung anderer Sn–C-Bindungen. Die Sn–Br-Abstände betragen 2,47 und 2,49 Å und liegen damit unter der Summe der kovalenten Radien von Zinn und Brom, jedoch in derselben Größenordnung wie andere Zinnbromide mit nichtfunktionalisierten Kohlenwasserstoffsubstituenten.[1] Der C–Sn–C-Winkel beträgt 123,5° und der Br–Sn–Br-Winkel 102,74°.[1]
Reaktivität[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Diphenylzinndibromid dient häufig zum Einführen von Diphenylzinngruppen[4] oder Diphenylzinnbromidgruppen.[5][6][7]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h i j Fei Ye, Hans Reuter: Dibromodiphenylstannane: isolated centrosymmetric dimers as a new structure motif for the intermolecular association of diorganotin(IV) dihalides. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. Band 68, Nr. 4, 15. April 2012, S. m104–m1084, doi:10.1107/S0108270112012504.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Bernhard Zobel, Allan E. K. Lim, Kerri Dunn, Dainis Dakternieks: Easy General Method for Interhalide Conversions in Organotin Compounds. In: Organometallics. Band 18, Nr. 23, 1. November 1999, S. 4889–4890, doi:10.1021/om990528g.
- ↑ Nikolay Gerasimchuk, Tiffany Maher, Paul Durham, Konstantin V. Domasevitch, Janet Wilking: Tin(IV) Cyanoximates: Synthesis, Characterization, and Cytotoxicity. In: Inorganic Chemistry. Band 46, Nr. 18, 1. September 2007, S. 7268–7284, doi:10.1021/ic061354f.
- ↑ Johann T.B.H. Jastrzebski, Jaap Boersma, Gerard van Koten: Organotin(IV) compounds 2-(Me2NCHR)C6H4(SnR′R″Br) with a fixed s-cis arrangement of the chiral carbon and tin centers. Crystal structure of 2-(Me2NCHBut)C6H4SnMePhBr. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 413, Nr. 1-3, August 1991, S. 43–53, doi:10.1016/0022-328X(91)80037-K.
- ↑ Yan-Ye Dou, Miao Du, Liang-Fu Tang: Synthesis of (4-methoxycarbonyl-1-naphthoyl)cyclopentadienyl M–Sn(IV) heterobimetallic complexes. In: Journal of Coordination Chemistry. Band 61, Nr. 6, 20. März 2008, S. 956–964, doi:10.1080/00958970701438778.
- ↑ Aleš Růžička, Roman Jambor, Jiřı́ Brus, Ivana Cı́sařová, Jaroslav Holeček: Solution and cross-polarization/magic angle spinning NMR investigation of intramolecular coordination Sn–N in some organotin(IV) C,N-chelates. In: Inorganica Chimica Acta. Band 323, Nr. 1-2, Oktober 2001, S. 163–170, doi:10.1016/S0020-1693(01)00596-5.