Dithiothreitol

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Strukturformel
Struktur von DithiothreitolFischer-Projektion von Dithiothreitol
Allgemeines
Name Dithiothreitol, DTT
Andere Namen
  • Clelands Reagenz
  • 1,4-Dimercapto-2,3-butandiol
  • Butan-2,3-diol-1,4-dithiol
Summenformel C4H10O2S2
CAS-Nummer
  • 3483-12-3 (DL-threo)
  • 6892-68-8 (erythro)
  • 27565-41-9 (DL-(+-)-threo-Form)
  • 16096-97-2 (L-threo)
  • 7634-42-6 (unspezifiziert)
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 40-43 °C (DL-threo)[1]
  • 50-52 °C (L-threo)[1]
  • 82-83 °C (erythro)[1]
Löslichkeit

sehr gut in Wasser (1500 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319
P: 302+352​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/38
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dithiothreitol (DTT) ist eine chemische Verbindung, die auch Clelands Reagenz genannt wird. Es leitet sich formal vom Zuckeralkohol Threit oder Threitol ab, der zum Strukturtyp der Threose gehört. Es kommt in zwei Stereoisomeren vor: Die (2S,3S)-Form (1) leitet sich von der D-Threose ab, die (2R,3R)-Form (2) von der L-Threose.

DTT findet Verwendung in der Proteinbiochemie. Es konserviert Proteine des Zellinneren in ihrer funktionalen Form, indem es die Oxidation von Sulfhydryl-Gruppen (SH-) zu Disulfidbrücken durch Luftsauerstoff verhindert. Andererseits kann es die Faltung von Proteinen, deren Struktur durch Disulfidbrücken stabilisiert wird, durch deren Reduktion zerstören. Es ist ein wichtiges Reagenz im Probenpuffer bei der SDS-PAGE und dem Western Blotting.

Die Oxidation führt zur Bildung einer intramolekularen Disulfidbrücke, welche einen Sechsring bildet. Dadurch wird die oxidierte Form energetisch stark begünstigt.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 3483-12-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 04.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.