Essigsäure-n-butylester

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Strukturformel
Struktur von Essigsäure-n-butylester
Allgemeines
Name Essigsäure-n-butylester
Andere Namen
  • Butylacetat
  • Butylethanoat
  • n-Butylacetat
Summenformel C6H12O2
CAS-Nummer 123-86-4
PubChem 31272
Kurzbeschreibung

farblose, fruchtartig riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,88 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−77 °C[1]

Siedepunkt

127 °C[1]

Dampfdruck

10,7 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,3941 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​336
EUH: 066
P: 210 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 10​‐​66​‐​67
S: (2)​‐​25
MAK

480 mg·m−3, 100 ml·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Essigsäure-n-butylester, auch Butylacetat oder Butylethanoat, ist ein klares, farbloses Lösungsmittel mit eher angenehmem, fruchtartigem Geruch. Es handelt sich um den Ester der Essigsäure mit 1-Butanol. Neben diesem haben noch die Ester der isomeren Butanole Essigsäure-sec-butylester, Essigsäureisobutylester und Essigsäure-tert-butylester Bedeutung.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Essigsäure-n-butylester kann durch Veresterung von Essigsäure und 1-Butanol mit Schwefelsäure als Katalysator gewonnen werden.[6]

Herstellung von Essigsäurebutylester aus Essigsäure und 1-Butanol

Eigenschaften[Bearbeiten]

Essigsäure-n-butylester ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch. Die Schmelztemperatur beträgt −76 °C. Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 126 °C.[6] Mit Wasser bildet die Verbindung ein azeotrop siedendes Gemisch. Bei Normaldruck und mit einem Wassergehalt von 26,7 Ma% liegt der azeotrope Siedepunkt bei 90,2 °C.[6]

Thermodynamische Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,26803, B = 1440,231 und C = −61,362 im Temperaturbereich von 332,9 bis 399,2 K[7]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas
−609,6 kJ·mol−1[8]
−566,0 kJ·mol−1[8]
als Flüssigkeit
als Gas
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −3467,0 kJ·mol−1[8]
Wärmekapazität cp 225,11 J·mol−1·K−1 (25 °C)[9] als Flüssigkeit
Kritische Temperatur Tc 575,4 K[10]
Kritischer Druck pc 30,9 bar[10]
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 43,89 kJ·mol−1[11] beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−βTr)(1−Tr)βVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 64,07 kJ/mol, β = 0,306 und Tc = 579 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 358 K beschreiben.[11]

Dampfdruckfunktion von n-Butylacetat

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten]

n-Butylacetat bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 27 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol% (58 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,5 Vol% (360 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[12] Der maximale Explosionsdruck beträgt 8,6 bar.[12] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,02 mm bestimmt.[12] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[12] Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.[12] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten]

Essigsäure-n-butylester ist ein weitverbreitetes Lacklösungsmittel. Ferner wird es auch im chemischen Labor als Lösungsmittel eingesetzt.

Außerdem benutzt man es im Histologischen Analyseverfahren, wo es als „Intermedium“ Verwendung findet. Ein Intermedium wird vor dem Einbetten von histologischen Organen ins Paraffin dazwischengeschaltet, da sich Paraffin nicht mit Alkohol mischen kann (in Alkohol wurde das Organ vorher eingelegt). Das Intermedium sollte nebenbei letzte Wasserreste aus dem Organ entziehen, da es sonst beim Schneiden des Präparates störend wirken könnte. Es würde leichter reißen. Essigsäure-n-butylester kommt unter anderem auch in Apfelsaft vor und wird dort als eine der Referenzsubstanzen für den Aromaindex Apfel verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 123-86-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Mai 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. Butylacetate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 123-86-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. a b c Cheung, H.; Tanke, R.S.; Torrence, G.P.: Acetic Acid in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a01_045.
  7. Kliment, V.; Fried, V.; Pick, J.: Gleichgewicht Flussigkeit-Dampf. XXXIII. Systeme Butylacetat-Phenol und Wasser-Phenol in Collect. Czech. Chem. Commun. 29 (1964) 2008-2015.
  8. a b c Schiopu, M.; Bot, O.; Onu, V., Studiul termodinamic si cinetic al sistemului acetat de n-butil-apa. Nota I., Bul. Inst. Poleteh. Iasi 7 (1961) 115–118.
  9. Jimenez, E.; Romani, L.; Paz Andrade, M.I.; Roux-Desgranges, G.; Grolier, J.-P.E.: Molar excess heat capacities and volumes for mixtures of alkanoates with cyclohexane at 25°C in J. Solution Chem. 15 (1986) 879–890.
  10. a b Quadri, S.K.; Kudchadker, A.P.: Measurement of the critical temperatures and critical pressures of some thermally stable or mildly unstable esters, ketones, and ethers in J. Chem. Thermodyn. 23 (1991) 129–134, doi:10.1016/S0021-9614(05)80288-5.
  11. a b Majer, V.; Svoboda, V., Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
  12. a b c d e E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.