Ethoprophos

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Strukturformel
Strukturformel von Ethoprophos
Allgemeines
Name Ethoprophos
Andere Namen
  • O-Ethyl-S,S-dipropyldithiophosphat
  • Ethoprop
  • Mocap
Summenformel C8H19O2PS2
CAS-Nummer 13194-48-4
PubChem 3289
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 242,34 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,094 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

–13 °C[3]

Siedepunkt

244,3 °C[1]

Dampfdruck
Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (0,75 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​310​‐​301​‐​317​‐​410
P: 260​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​302+350Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 25​‐​26/27​‐​43​‐​50/53
S: (1/2)​‐​27/28​‐​36/37/39​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ethoprophos ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Das Insektizid wurde 1966 entdeckt und danach von der Mobil Chemical eingeführt. Später wurde der Wirkstoff von der Rhône-Poulenc (heute Bayer AG) übernommen.[3]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Ethoprophos kann durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit 1-Propanthiol (Propylmercaptan) und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit Natriumethanolat gewonnen werden. Alternativ ist auch die Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Ethanol und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit 1-Propanthiol möglich.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Ethoprophos ist eine gelbliche Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist.[1] Es ist stabil unter neutralen und leicht sauren, aber hydrolysiert rasch unter basischen Bedingungen.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

Ethoprophos wird gegen Nematoden und Bodeninsekten verwendet. Dazu gehören alle Rüsselkäfer, Flohkäfer, Erdraupen (cutworms) wie z.B. Eulenfalterraupen, Schnellkäfer (wireworms) und Weitere.[9] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[8]

Zulassung[Bearbeiten]

In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Ethoprophos als Wirkstoff enthalten.[10]

Weblinks[Bearbeiten]

  • WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Ethoprophos

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 13194-48-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Oktober 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Ethoprophos, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Oktober 2011 (PDF).
  3. a b c Datenblatt vom Central Agricultural Pesticides Laboratory
  4. Eintrag zu Ethoprophos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 26. Februar 2014.
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 13194-48-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 353 in der Google-Buchsuche).
  8. a b  Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 299 in der Google-Buchsuche).
  9. Mocap Beiblatt
  10. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. Oktober 2011.