Ethylmethylether

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Strukturformel
Strukturformel von Ethylmethylether
Allgemeines
Name Ethylmethylether
Andere Namen
  • Methylethylether
  • Methoxyethan
Summenformel C3H8O
CAS-Nummer 540-67-0
PubChem 10903
Kurzbeschreibung

hochentzündliches, farbloses Gas mit etherischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 60,10 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

0,72 g·cm−3 (am Siedepunkt)[1]

Schmelzpunkt

−139,2 °C[1]

Siedepunkt

7,4 °C[1]

Dampfdruck

160,1 kPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,3420 (4 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220
P: 210​‐​377​‐​381​‐​403 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Hochentzündlich
Hoch-
entzündlich
(F+)
R- und S-Sätze R: 12
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​33
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−216,4 kJ/mol[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Ethylmethylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether. Die Verbindung liegt bei Raumtemperatur als etherisch riechendes, leicht entzündliches Gas vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Ethylmethylether kann durch eine Williamson-Ethersynthese aus Natriumethanolat und Brommethan gewonnen werden:

Williamson-Ethersynthese von Ethylmethylether

Eigenschaften[Bearbeiten]

Ethylmethylether ist ein farbloses, gut wasserlösliches, leicht entzündliches Gas sowie eine Lewis-Base. Ethylmethylether hat eine kritische Temperatur von 164,7 °C, einen kritischen Druck von 43,9 bar, eine kritische Dichte von 0,272 kg/l und eine Tripelpunkttemperatur von −139,2 °C.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Ethylmethylether wird als Narkosemittel und als Zwischenprodukt für andere organische Verbindungen (wie das ebenfalls als Narkosemittel eingesetzte Methoxyfluran) verwendet.[8]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Ethylmethylether sind schwerer als Luft und können mit dieser ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −37 °C, Zündtemperatur 190 °C) bilden. Bei höheren Konzentrationen in der Luft wirkt der Ether reizend auf die Schleimhäute von Augen und Atemwegen. Eine narkotische Wirkung ist sowohl für den Menschen,[1] als auch für Mäuse[2] nachgewiesen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 540-67-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Juli 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag Ethylmethylether bei ChemIDplus.
  3. a b Datenblatt Ethylmethylether bei TCI Europe, abgerufen am 25. Juni 2011.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-248.
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 540-67-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  8. Philip H. Howard (Hrsg.): Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals. Volume 4: Solvents 2. Lewis, Chelsea MI u. a. 1993, ISBN 0-87371-413-X, S. 299.