Fenarimol

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Strukturformel
Struktur von Fenarimol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Fenarimol
Andere Namen
  • (RS)-2,4′-Dichlor-alpha-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol
  • (RS)-2,4′-Dichlor-α-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol
Summenformel C17H12Cl2N2O
CAS-Nummer 60168-88-9
PubChem 43226
Kurzbeschreibung

weißlicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 331,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

117–119 °C[1]

Siedepunkt

240 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

65 µPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 361fd​‐​362​‐​411
P: 263​‐​273​‐​281 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 51/53​‐​62​‐​63​‐​64
S: (2)​‐​36/37​‐​61
Toxikologische Daten

>2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fenarimol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine (genauer Pyrimidincarbinole). Es wird als Fungizid (z. B. gegen Rostpilze, Sternrußtau und Echte Mehltaupilze) bei Zierpflanzen und Rasen, aber auch bei Paprika, Tomaten und Gurken eingesetzt und unter dem Handelsnamen Rubigan vertrieben. Die Zulassung von Fenarimol in der EU ist bislang nur befristet erteilt worden (aktuell bis Ende 2009).[6] Die Wirkung beruht auf der Hemmung von Enzymen wie z. B. C14-Demethylase.

Geschichte[Bearbeiten]

Fenarimol wurde 1975 von Eli Lilly auf den Markt gebracht.

Stereochemie und Isomerie[Bearbeiten]

Fenarimol enthält ein Stereozentrum, es ist chiral. Es wird als Racemat [1:1-Gemisch der (S)- und (R)-Enantiomeren] eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Fenarimol kann ausgehend von Methylpyrimidin-5-carbonsäure, welche mit o-Chlorphenylmagnesiumbromid und im nächsten Schritt mit p-Chlorphenylmagnesiumbromid reagiert, gewonnen werden.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Für Fenarimol wurde nachgewiesen, das es Östrogen-Rezeptoren aktivieren und so zu einem verstärktem Wachstum von MCF7-Brustkrebs-Zellen führen kann.[8][9] Es wirkt giftig auf Fische und darf deshalb nicht in Gewässer gelangen.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f EU-Datenblatt (PDF; 357 kB).
  2. Fenarimol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. September 2011.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 60168-88-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Fenarimol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Fenarimol.
  7.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 378 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8.  Anne Marie Vinggaard, Vibeke Breinholt, John Christian Larsen: Screening of selected pesticides for oestrogen receptor activation in vitro. In: Food Additives and Contaminants. 16, Nr. 12, 1999, S. 533-542, doi:10.1080/026520399283678.
  9.  J.F. Moltmann, M. Liebig, T. Knacker, M. Keller, M. Scheurer, T. Ternes: Gewässerrelevanz endokriner Stoffe und Arzneimittel. 2007 (PDF).
  10. fenarimol (Rubigan) Chemical Fact Sheet.