Hexaconazol

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Strukturformel
Strukturformel von Hexaconazol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Hexaconazol
Andere Namen
  • Hexaconazol
  • (RS)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol
  • Anvil
Summenformel C14H17Cl2N3O
CAS-Nummer 79983-71-4
PubChem 66461
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 314,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,29 g·cm-3[3]

Schmelzpunkt

111 °C[2]

Dampfdruck

0,02 mPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​411
P: 273​‐​280 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​43​‐​51/53
S: (2)​‐​24​‐​37
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Hexaconazol ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Hexaconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion aus m-Dichlorbenzol und 1-Chlorpentan mit Trimethylsulfoniumiodid, Dimethylsulfoxid und dem Natriumsalz von 1,2,4-Triazol gewonnen werden.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Hexaconazol ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung[Bearbeiten]

Hexaconazol wird als Breitband-Fungizid gegen Schlauch- und Ständerpilze[8] bei Wein (gegen Schwarzfäule), Äpfeln (gegen Echter Mehltau), Kaffee und Erdnüssen verwendet.[7] Es wurde 1986 unter den Namen Contaf, Anvil und Planeta auf den Markt gebracht.[2] Es wirkt als Hemmer der Steroid-Demethylierung.[8] Im November 2006 entschied die EU-Kommission, dass Hexaconazol nicht in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen werden soll. Daher darf es heute in der EU nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet werden.[9] In Deutschland, Österreich und auch in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 79983-71-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f g  Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3527316045 (Seite 611 in der Google-Buchsuche).
  3. Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79983-71-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Datenblatt Hexaconazol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2012 (PDF).
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. a b  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 706 (Vorschau).
  8. a b  Timothy C. Marrs und Bryan Ballantyne: Pesticide toxicology and international regulation. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 978-0471496441 (Seite 255 in der Google-Buchsuche).
  9. Entscheidung 2006/797/EG der Kommission vom 22. November 2006 über die Nichtaufnahme von Ammoniumsulfamat, Hexaconazol, Natriumtetrathiocarbonat und 8-Hydroxyquinolin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen.
  10. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 13. Januar 2012.