Homogentisinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Homogentisinsäure
Allgemeines
Name Homogentisinsäure
Andere Namen

2,5-Dihydroxyphenylessigsäure

Summenformel C8H8O4
CAS-Nummer 451-13-8
PubChem 780
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 168,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

152–154 °C (Monohydrat)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Homogentisinsäure ist ein Zwischenprodukt des Abbaus der Aminosäuren Phenylalanin und Tyrosin und liegt bei physiologischen pH-Werten als Anion (Homogentisat) vor. Sie wird von dem Enzym Homogentisat-Dioxygenase (EC 1.13.11.5) in 4-Maleylacetessigsäure umgewandelt:

Umwandlung von Homogenisate zu 4-Maleylacetoacetat. Dies wird durch die Homogentisat-1,2-Dioxygenase unter Verbrauch von Sauerstoff katalysiert.

In der Folge entstehen hieraus Acetessigsäure und Fumarsäure, die in den Citratzyklus eingespeist werden können.[2]

Bei der Stoffwechselkrankheit Alkaptonurie fehlt das Enzym oder ist nicht im ausreichenden Maße vorhanden. „Alkapton“ ist die oxidierte, schwarzbraune Form des Homogentisats.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Homogentisic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
  2. a b Homogentisinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.