Isethionsäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Isethionsäure 1
Allgemeines
Name Isethionsäure
Andere Namen

2-Hydroxyethansulfonsäure

Summenformel C2H6O4S
CAS-Nummer 107-36-8
PubChem 7866
Kurzbeschreibung

klare, hochviskose Flüssigkeit[1], die beim Abkühlen erstarrt[2]

Eigenschaften
Molare Masse 126,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isethionsäure (2-Hydroxyethansulfonsäure) ist die einfachste hydroxygruppenhaltige Alkansulfonsäure. Sie eignet sich wegen ihrer hohen Polarität und der relativ guten Löslichkeit ihrer Erdalkalimetallsalze zur Veresterung mit langkettigen Carbonsäuren zu Isethionaten (Acyloxyethansulfonaten), die als anionische Tenside eingesetzt werden.[4]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Isethionsäure kann durch Hydrolyse von Carbylsulfat über Ethionsäure als instabiles Zwischenprodukt erhalten werden:[5]

Isethionic acid 2-step

Die entstehende Schwefelsäure erschwert die Isolierung der Isethionsäure, in nach Aufkonzentrierung der verdünnten Lösung zudem als Monohydrat vorliegt.[2] Die als Zwischenprodukt anfallende Ethionsäure entsteht auch durch Reaktion von einem Mol Ethanol mit zwei Mol Schwefeltrioxid[6] und geht beim Erhitzen mit Natronlauge unter Wasserabspaltung in Natriumvinylsulfonat über. Die Oxidation von 2-Mercaptoethanol mit Wasserstoffperoxid (60 Gew.-%) liefert nach Abtrennung der als Nebenprodukt entstehenden Schwefelsäure bis 99,9 % reine Isethionsäure in hoher Ausbeute (95,9 % d.Th.) als 50 gewichtsprozentige wässrige Lösung.[7] Wegen der einfacheren Zugänglichkeit des Natriumisethionats - aus den preisgünstigen Rohstoffen Ethylenoxid und Natriumhydrogensulfit – dient dieses als gängiges Ausgangsmaterial für die Darstellung der Isethionsäure durch Ansäuern mit Mineralsäure, wie z. B. konz. Salzsäure mit 80%iger Ausbeute,[8] mit organischen Säuren, wie z. B. Oxalsäure mit 94%iger Ausbeute[1] oder durch Einleiten von trockenem HCl-Gas in alkoholische Natriumisethionat-Lösungen mit quantitativer Ausbeute.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Isethionsäure wird meist als farblose, viskose Flüssigkeit beschrieben, die mit Wasser mischbar ist und in wässriger Lösung stark sauer reagiert. Die Darstellung der Isethionsäure nach Lit.[2] führt zu einem wasser- und chloridfreien Produkt, das beim Abkühlen zu einem Feststoff kristallisiert.

Verwendung[Bearbeiten]

Isethionsäure wird in Galvanikbädern, z.B. zur Verzinnung von Metallen[9] eingesetzt und findet Verwendung zur Herstellung von Tinten und Harzen, sowie als saurer Katalysator.[2] Bereits 1862 identifizierte Hermann Kolbe das Umsetzungsprodukt von Isethionsäure mit Ammoniak[10] als 2-Aminoethansulfonsäure (Taurin) und widerlegte die Vermutung, es handele sich um Isethionsäureamid. Aus Isethionsäure können die von N.E. Good vorgeschlagenen biologischen Puffer[11] durch Umsetzung mit entsprechenden funktionellen Aminen dargestellt werden, wie z. B. HEPES, MES, CHES und andere.[12] Isethionsäure dient ebenfalls als Ausgangsmaterial für Tenside aus der Klasse der (Acyl-)Isethionate, allerdings wird hierzu das einfacher zugängliche Natriumisethionat bevorzugt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b US-Patent US 5,053,530; Erfinder: J.S. Roberts, H.W. Mark; Anmelder: Phillips Petroleum Co.; erteilt am 1. Oktober 1991.
  2. a b c d e f US-Patent US 4,696,773; Erfinder: E.R. Lukenbach et al.; Anmelder: Johnson&Johnson Baby Products Co.; erteilt am 29. September 1987.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Kurt Kosswig: Sulfonic Acids, Aliphatic. In: Wiley-VCH (Hrsg.): Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. doi:10.1002/14356007.a25_503.
  5. D.L. Wooten, W.G. Lloyd, J. Org. Chem., 39(14), 2112–2114 (1974).
  6. D.S. Breslow et al., J. Amer. Chem. Soc., 1954, 76(21), 5361–5363.
  7. Europäische Patentanmeldung EP-A 0 854 136 A1; Erfinder: K. Kushibe et al.; Anmelder: Tokai Denka Kogyo K.K.; veröffentlicht am 22. Juli 1998.
  8. US-Patent US 4,499,028; Erfinder: K.D. Longley; Anmelder: Witco Chemical co.; erteilt am 12. Februar 1985.
  9. WIPO-Patentanmeldung WO 2008/100648 A1; Erfinder: N.M. Martyak et al.; Anmelder: Arkema Inc.; veröffentlicht am 21. August 2008.
  10. H. Kolbe, J. Chem. Soc., 1862, 15, 94–104 (doi:10.1039/JS8621500094).
  11. N.E. Good et al., Biochemistry,5(2), 467–477 (1966).
  12. Datenblatt “Good” buffers bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juni 2013 (PDF).