Taurin

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Dieser Artikel behandelt 2-Aminoethansulfonsäure. Das aus Artemisia-Arten isolierte Sesquiterpen Gracilin wird ebenfalls als Taurin bezeichnet; der keltische Volksstamm trägt den Namen Tauriner.
Strukturformel
Strukturformel von Taurin
Allgemeines
Name Taurin
Andere Namen
  • IUPAC: 2-Aminoethansulfonsäure
  • 2-Sulfoethylamin
  • β-Aminoethansulfonsäure
Summenformel C2H7NO3S
CAS-Nummer 107-35-7
PubChem 1123
Kurzbeschreibung

monokline, farblose und geruchlose Prismen [1]

Eigenschaften
Molare Masse 125,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,709 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

328 °C (Zersetzung ab 300 °C)[1]

pKs-Wert
  • pKs1 = 1,5[1]
  • pKs2 = 8,74[1]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36​‐​37​‐​38
S: (2)​‐​26​‐​36
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Taurin (INN) oder 2-Aminoethansulfonsäure ist eine organische Säure mit einer Sulfonsäuregruppe und enthält eine Aminogruppe. Als Aminosulfonsäure kann es keine Peptide bilden. Taurin ist ein Abbauprodukt der Aminosäuren Cystein und Methionin, jedoch keine Aminosäure, da es keine Carboxygruppe enthält.

Geschichte[Bearbeiten]

Taurin wurde 1827 erstmals von den Chemikern Leopold Gmelin und Friedrich Tiedemann aus der Galle von Ochsen (Bos taurus) isoliert und zunächst Gallen-Asparagin genannt. Es liegt in der Galle als Taurocholsäure vor, einem Cholsäureamid, aus dem es durch saure Hydrolyse freigesetzt werden kann. Der Begriff „Taurin“ stammt von der lateinischen Bezeichnung für Stiergalle, Fel tauri, bzw. vom griechischen Wort tauros für „Stier“ und wird 1838 erstmals in der Literatur erwähnt. Diesem Trivialnamen hat Taurin vermutlich die Entstehung der zahlreichen Legenden um seine Wirkung zu verdanken.[1]

Chemische und physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Taurin ist eine farblose kristalline Substanz, die sich ab 300 °C zersetzt und bei 328 °C schmilzt.[1] Es ist bis zu ca. 100 g/l in Wasser löslich. Die gute Wasserlöslichkeit und der hohe Schmelzpunkt erklären sich – ähnlich wie bei Aminosäuren – durch die Bildung des Zwitterions (H3N+-C2H4-SO3).

Taurin wird industriell durch Addition von Sulfit an Aziridin hergestellt.[1]

Biologische Eigenschaften[Bearbeiten]

Der erwachsene menschliche Körper kann Taurin aus der Aminosäure Cystein selbst herstellen. Dabei wird Cystein unter Sauerstoff- und NAD+-Verbrauch in mehreren Zwischenschritten zu Taurin oxidiert. Ein zweiter Entstehungsweg ergibt sich beim Abbau von Coenzym A durch Decarboxylierung von Cysteamin. Eine Zufuhr durch Nahrungsmittel ist bei Erwachsenen nicht nötig.

Cystein (1) wird durch die Cysteindioxygenase[7] zu 3-Sulfinoalanin (2) oxidiert. Dieses wird zu Hypotaurin (3) decarboxyliert, katalysiert durch die Sulfinoalanindecarboxylase[8]. Schließlich wird Hypotaurin zu Taurin (4) unter NAD+-Verbrauch durch die Hypotaurindehydrogenase[9] oxidiert.

Es wird angenommen, dass der Taurin-Gehalt im Körper eines gesunden Menschen von 70 kg Körpergewicht zwischen 30 und 70 g liegt, wobei davon ca. 75 % in den Muskelzellen vorliegen, der Rest vor allem in Gehirn, Herz und Blut. Ein gesunder Mensch hat somit zwischen 0,43 und 1 g Taurin je 1 kg Körpergewicht im Körper.[1] Muttermilch enthält eine Konzentration zwischen 25 bis 50 Milligramm Taurin pro Liter.

Hunde können Taurin selbst herstellen. Katzen bilden nur geringe Mengen, weshalb sie Taurin als Nährstoff aus ihrer Nahrung aufnehmen müssen.

Biologische Wirkung[Bearbeiten]

Zu den wenigen klar definierten Aufgaben von Taurin im Stoffwechsel gehören die Bildung von Gallensäurenkonjugaten, die Beeinflussung der Signalübertragung und die potentielle Rolle bei der Entwicklung des Zentralnervensystems und der Herzfunktion. Taurin stimuliert den Einstrom und die Membranbindung von Calcium. Außerdem unterstützt es die Bewegung von Natrium und Kalium durch die Zellmembran. Die dadurch unterstützte Stabilisierung des Membranpotentials weist eine Steigerung der Kontraktion und eine antiarrhythmische Wirkung am Herz auf. Taurin ist ein starkes Antioxidans und kann Gewebe vor oxidativen Schäden schützen. Eine niedrige intramuskuläre Taurinkonzentration ist charakteristisch für chronisches Nierenversagen.[10] Taurinmangel führt im menschlichen Körper zu Störungen des Immunsystems.

Außerdem wurde im Tierversuch eine entzündungshemmende Wirkung von Taurin festgestellt.[11] Eine Taurinverarmung der Gewebepools, vor allem des Lungengewebes, führt zu Entzündungen. Forscher der School of Pharmacy der Universität London stellten fest, dass Taurin durch Alkohol hervorgerufene Leberschäden mindern kann.[12] In einer Studie mit Ausdauersportlern konnte kein leistungssteigernder Effekt nachgewiesen werden.[13] Teilweise wird ein Placebo-Effekt angenommen.[14]

Im Tierversuch bei Ratten senkte Taurin den Blutdruck und führte bei gleichzeitiger Gabe von Salz zu einer lebensbedrohlichen Hypernatriämie.[15] Außerdem beschleunigte es durch Beeinflussung des Insulinspiegels den Stoffwechsel;[16] was die verstärkende Wirkung von Taurin in Energy-Drinks, in denen es neben Koffein und Zucker einer der Hauptbestandteile ist, erklären könnte. Eine Dose (250 ml) des bekanntesten Energy-Drinks Red Bull enthält z. B. 1000 mg (= 1 g) Taurin.[17] Die insulinbeeinflussende Eigenschaft von Taurin auf den Stoffwechsel konnte jedoch nicht am Menschen bestätigt werden.[18] Es liegen Hinweise darauf vor, dass Taurin bei Niereninsuffizienz und bei Lungenentzündung zugeführt werden sollte.[10] Andere scheinen darzulegen, dass Taurin bei Niereninsuffizienz vermieden werden müsse.[19]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Taurin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Dezember 2011.
  2. Beukes, J. A.; Mo, F.; van Beek, W.: Phys. Chem. Chem. Phys. 9 (2007) 4709–4720.
  3. a b c Datenblatt Taurine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Sicherheitsdatenblatt: Taurin
  6. Eintrag Taurin bei ChemIDplus
  7. EC-Nummer 1.13.11.20 (Cysteindioxygenase)
  8. EC-Nummer 4.1.1.29 (Sulfinoalanindecarboxylase)
  9. EC-Nummer 1.8.1.3 (Hypotaurindehydrogenase)
  10. a b P. Fürst, H.-K. Biesalki u. a.: Ernährungsmedizin. Thieme-Verlag, Stuttgart, 2004, S. 95.
  11. Schuller-Levis, G.B. und Park E. (2004): Taurine and its chloramine: modulators of immunity. In: Neurochem Res. Bd. 29, S. 118–126. PMID 14992270 doi:10.1023/B:NERE.0000010440.37629.17
  12. Artikel auf BBC News: The ultimative hangover cure?
  13. EU.L.E.n-Spiegel 1995 / H. 1 / S. 6–7
  14. Paul Benjamin Reszel: Tri-Wissen: Taurin – Nichts genaues weiß man nicht. Einfluss auf die Leistungsfähigkeit. Artikel bei Triathlon.de, abgerufen am 20. August 2010.
  15. EU.L.E.n-Spiegel 1996 / H. 5 / S. 9
  16. A. T. Nandhini u. a.: Taurine modifies insulin signaling enzymes in the fructose-fed insulin resistant rats. In: Diabetes Metab 31, 2005, S. 337–344. PMID 16369195
  17. Qualitative Bestimmung von Taurin in Red Bull im HPLC-Verfahren
  18. Brøns, Spohr, Storgaard, Dyerberg, Vaag: Effect of taurine treatment on insulin secretion and action, and on serum lipid levels in overweight men with a genetic predisposition for type II diabetes mellitus. PMID 15054439
  19. Neue Humandaten zur Bewertung von Energydrinks (PDF; 125 kB)

Weblinks[Bearbeiten]

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