Isorhamnetin

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Strukturformel
Strukturformel von Isorhamnetin
Allgemeines
Name Isorhamnetin
Andere Namen
  • 3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-one (IUPAC)
  • 3-Methylquercetin
Summenformel C16H12O7
CAS-Nummer 480-19-3
PubChem 5281654
Kurzbeschreibung

weißlicher geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 316,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

ca. 305 °C[1]

Löslichkeit
  • teilweise löslich in Wasser[1]
  • löslich in Aceton, Methanol, Ethylacetat und DMSO[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isorhamnetin ist ein pflanzlicher Sekundärmetabolit, der zur Gruppe der Flavonoide gehört.

Vorkommen[Bearbeiten]

Glycoside dieser Substanz mit variierender Zuckerkomponente finden sich in Birnen, Mandeln oder in verschiedenen Rosenapfelgewächsen sowie Pfeifenblumen. Nachweise erfolgten auch in Pollen von Kürbissen und Mais. In der Pflanze Breitblättriger Rohrkolben, die in der asiatischen Volksmedizin genutzt wird, war die Substanz eine der nachgewiesenen Verbindungen. Ein Nachweis in der neuseeländischen Pflanze Carmichaelia belegt das weltweite Vorkommen dieser Substanz.[3]

Biosynthese[Bearbeiten]

Quercetin wird durch eine Methyltransferase methyliert. Die Methylgruppe wird von S-Adenosylmethionin angeliefert.

Metabolismus[Bearbeiten]

Nach Fruchtverzehr wurde die Substanz im Blutplasma nachgewiesen. Glycosidasen spalten in der Leber die Zuckerkomponente ab und die Substanz wird dann mit dem Urin ausgeschieden.[3]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Isorhamnetin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. Isorhamnetin (enzolifesciences).
  3. a b  Tod F. Stuessy, Mikio Ono: Evolution and Speciation of Island Plants. Cambridge University Press, 2007, ISBN 052104832-X, S. 261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).