Ketoprofen
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| Strukturformel | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) |
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Ketoprofen | ||||||||
| Andere Namen |
IUPAC: (RS)-2-(3-Benzoylphenyl)propionsäure |
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| Summenformel | C16H14O3 | ||||||||
| CAS-Nummer | 22071-15-4 | ||||||||
| PubChem | 3825 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB01009 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Fertigpräparate |
Spondylon®, Dolormin Schmerzgel®, Diractin Schmerzgel® |
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| Verschreibungspflichtig: Ja (innerlich), nein (äußerlich) | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 254,28 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| WGK | 3 (stark wassergefährdend) [2] | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Ketoprofen, auch bekannt unter einem seiner Handelsnamen Spondylon®, ist ein Analgetikum aus der Gruppe der (alten) nicht-opioiden Analgetika.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Einsatzgebiete
- Abnutzungsbedingte Gelenkerkrankungen wie z. B. Arthritis und Arthrose
- vulgo als „rheumatisch“ diagnostizierte Schmerzen
[Bearbeiten] Wirkung
Ketoprofen hemmt die Produktion von Prostaglandin, indem es die Bildung von dessen Schlüsselenzym Cyclooxygenase verhindert. Klinische Studien belegen die unterschiedliche Wirksamkeit der beiden Enantiomeren [(R)-Form und (S)-Form].[3]
[Bearbeiten] Nebenwirkungen
Wie alle sauren antipyretisch-antiphlogistischen und nicht-sauren antipyretischen Analgetika wird Ketoprofen nur schlecht im Magen-Darm-Trakt vertragen. Übelkeit und Erbrechen sind daher die häufigsten Nebenwirkungen.
[Bearbeiten] Kontraindikation
Ketoprofen ist kontraindiziert bei schweren Leber- und Nierenerkrankungen.
[Bearbeiten] Wechselwirkung
Ketoprofen verzögert die Blutgerinnung. Deshalb ist bei gleichzeitiger Einnahme von Antikoagulantien (z. B. Acetylsalicylsäure, Warfarin, Phenprocoumon) Vorsicht geboten. Die Gerinnungswerte sind dann zu überprüfen.
[Bearbeiten] Stereoisomerie
Ketoprofen tritt in zwei Enantiomeren Formen auf und wird als Racemat [1:1-Gemisch der (S)- und der (R)-Form)] in der Therapie eingesetzt, obwohl die unterschiedliche physiologische Wirkung[4] von Enantiomeren regelhaft beobachtet wird. Die reine (S)-Form ist als Dexketoprofen (INN) im Handel (Sympal®).
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.2. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
- ↑ a b c Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
- ↑ P. J. Hayball, R. L. Nation, F. Bochner, L. N. Sansom, M. J. Ahern und M. D. Smith: The influence of renal function of the enantioselective pharmacokinetics and pharmacodynamics of ketoprofen in patients with rheumatoid arthritis, British Journal of Clinical Pharmacology 36 (1993) 185−193.
- ↑ E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668.
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