Lumefantrin

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Strukturformel
Strukturformel von Lumefantrin
Strukturformel mit unvollständiger Stereochemie
Allgemeines
Freiname Lumefantrin
Andere Namen
  • (RS)-2-(Dibutylamino)-1-[(9E)-2,7-
    dichlor-9-[(4-chlorphenyl)-methyliden]-
    fluoren-4-yl]ethanol (IUPAC)
  • (±)-2-(Dibutylamino)-1-[(9E)-2,7-
    dichlor-9-[(4-chlorphenyl)-methyliden]-
    fluoren-4-yl]ethanol
  • rac-2-(Dibutylamino)-1-[(9E)-2,7-
    dichlor-9-[(4-chlorphenyl)-methyliden]-
    fluoren-4-yl]ethanol
  • DL-2-(Dibutylamino)-1-[(9E)-2,7-
    dichlor-9-[(4-chlorphenyl)-methyliden]-
    fluoren-4-yl]ethanol
Summenformel C30H32Cl3NO
CAS-Nummer 82186-77-4
PubChem 5311253
ATC-Code

P01 

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiprotozoikum

Eigenschaften
Molare Masse 528,94 g·mol−1
Löslichkeit

kaum löslich in Wasser, Öl und den meisten organischen Lösungsmitteln, löslich in ungesättigten Fettsäuren [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Lumefantrin (Handelsname: Riamet®, Hersteller: Novartis) ist ein Arzneistoff, der in fixer Kombination mit Artemether zur Behandlung der durch Plasmodium falciparum verursachten Malaria eingesetzt wird.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten]

Lumefantrin interferiert vermutlich in den Plasmodien mit dem Abbau des für die Parasiten toxischen Haemins zu Haemozin. Die Resorption des lipidlöslichen Stoffes wird bei oraler Gabe durch eine möglichst fettreiche Mahlzeit sehr erleichtert. Lumefantrin hat eine Halbwertszeit von vier bis sechs Tagen. Lumefantrin wird in der Leber durch das Enzym Cytochrom P450 3A4 metabolisiert.

Präparate und Verwendung[Bearbeiten]

Lumefantrin wird ausschließlich als Kombinationspräparat mit Artemether zur Therapie der Malaria eingesetzt. Monopräparate von Lumefantrin sind weltweit nicht zugelassen.[3]

Der Schwerpunkt für die Anwendung von Artemether-Lumefantrin-Kombinationspräparaten ist die Behandlung der unkomplizierten Malaria tropica, insbesondere bei Plasmodien, die gegen andere Arzneistoffe wie Chloroquin resistent sind.

Stereoisomerie[Bearbeiten]

Der Arzneistoff wird als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomeren) eingesetzt, obwohl Enantiomere in der Regel unterschiedliche pharmakologische Eigenschaften besitzen.[4]

Literatur[Bearbeiten]

  • Fachinformation Riamet

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 970, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ABDA-Datenbank (Stand: 4. Dezember 2009).
  4. E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668.doi:10.1007/BF00541922.
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