Artemether
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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Artemether | ||||||||
| Andere Namen |
IUPAC: (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-Decahydro- 10-methoxy-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy- 12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin |
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| Summenformel | C16H26O5 | ||||||||
| CAS-Nummer | 71963-77-4 | ||||||||
| PubChem | 68911 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Fertigpräparate |
Riamet®[1][2] als Kombination mit Lumefantrin |
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| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 298,37 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Löslichkeit |
in Wasser unlöslich |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 |
263 mg·kg−1 (Maus, intramuskulär) [3] |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Artemether ist ein vom Artemisinin abgeleiteter halbsynthetischer Arzneistoff zur Behandlung der durch Plasmodium falciparum verursachten Malaria.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Pharmakologische Eigenschaften
Artemether hat eine gegenüber Artemisinin deutlich verbesserte Bioverfügbarkeit. Wie alle Artemisinin-Derivate wirkt es über eine endogene Peroxidgruppe, die in infizierten Erythrozyten vermutlich für die Plasmodien toxische Radikale bildet. Die Resorption des lipidlöslichen Stoffes wird bei oraler Gabe durch eine möglichst fettreiche Mahlzeit erleichtert. Problematisch ist die relativ kurze Halbwertszeit von etwa zwei Stunden. Artemether wird in der Leber durch das Enzym CYP3A4 metabolisiert.
[Bearbeiten] Präparate und Verwendung
Artemether wird vorwiegend als Kombinationspräparat mit anderen Arzneistoffen wie Lumefantrin zur Therapie der Malaria eingesetzt. Die gängigsten Artemether-Lumefantrin-Kombinationspräparate sind Coartem® oder das auch in Europa zugelassene Riamet®[4]. Monopräparate von Artemether sind in Europa nicht zugelassen.
Der Schwerpunkt für die Anwendung von Artemether ist die Behandlung der unkomplizierten Malaria tropica, insbesondere bei Plasmodien, die gegen andere Arzneistoffe wie Chloroquin resistent sind. Die Weltgesundheitsorganisation rät von der Verwendung als Monosubstanz ab, um die Gefahr der Resistenzbildung gegen Artemisinin-Derivate zu vermindern.[5]
[Bearbeiten] Herstellung
Artemether wird durch Umsetzung von aus Artemisia annua gewonnenem Dihydroartemisinin mit Methanol in saurem Medium dargestellt. Artemether ist wasserunlöslich.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ ABDA-Datenbank (Stand: 27.08.2008) der DIMDI
- ↑ Austria-Codex (Stand: 27.08.2008)
- ↑ a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 133, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Fachinformation Riamet
- ↑ WHO zu Artemisinin-Monopräparaten
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