Lupeol
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Lupeol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C30H50O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 426,72 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte | ||||||||||
| Schmelzpunkt |
215 °C[3] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Brechungsindex |
1,4910 (218 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Lupeol ist ein sekundärer Pflanzenstoff, der zu den pentacyclischen Triterpenen gehört und zugleich zur Gruppe Alkohole zählt. Lupeol ist seit mehr als hundert Jahren bekannt. Lupeol ist als potentiell leicht verfügbares Malaria- und Krebsmittel mit geringer Toxizität für die medizinische Forschung von Interesse.
Vorkommen
In der Kapernpflanze Crateva nurvala oder der Rinde von Birken kommt der Naturstoff Lupeol vor.
Biosynthese
Lupeol entsteht über die Zwischenstufe Squalen letztlich aus Acetyl-CoA. Auch die chemische Synthese ist möglich. Wegen eines stereochemischen Problems ist sie aber etwas teurer.
Wirkungen
Lupeol zeigt in vitro antiprotozoische Wirkung gegen Plasmodium falciparum. Der Effekt ist noch nicht voll verstanden und wird weiter erforscht.
Entzündungshemmende Eigenschaften wurden beobachtet und sind Gegenstand weiterer Forschungen.
Auch eine Wachstumshemmung von Tumorzellen wurde beobachtet. Verschiedene Wirkungsmechanismen wurden nachgewiesen. Es wird erforscht, in welchen Fällen sich Lupeol als adjuvantes Therapeutikum eignet.
Die antimikrobielle Wirkung von Lupeol ist messbar. Hier gilt der Stoff als Leitsubstanz zur Entwicklung besser wirksamer Derivate.
Literatur
- Gallo M., Sarachine M.: Biological Activities of Lupeol. International Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences 3 (Special Issue 1), 46-66; 2009 (PDF)
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt Lupeol (PDF) bei Carl Roth
- ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-322.
- ↑ F. Macdonald, Dictionary of pharmacological agents, ISBN 978-0-412-46630-4.
- ↑ Lupeol (enzolifesciences)
- ↑ Datenblatt Lupeol bei Sigma-Aldrich (PDF).