Mangostin (Farbstoff)

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Strukturformel
Strukturformel des α-Mangostin
Allgemeines
Name Mangostin
Andere Namen
  • 1,3,6-Trihydroxy-7-methoxy- 2,8-bis(3-methyl-2-butenyl)- 9H-xanthen-9-on
  • α-Mangostin
  • Mangostan
  • Mangosteen
Summenformel C24H26O6
CAS-Nummer 6147-11-1
Kurzbeschreibung

geruchlose, goldgelbe glänzende Blättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 410,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

190 °C [1]

Siedepunkt

Zersetzung beim Erhitzen über 190 °C [1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mangostin (auch Mangostan) ist ein Pflanzenfarbstoff aus der Gruppe der Xanthone, welcher aus verschiedenen Teilen der tropischen Baumart Mangostane (Garcinia mangostana) sowie aus einigen Achariaceae (etwa Hydnocarpus octandra oder H. venenata) gewonnen werden kann.

Chemie und Eigenschaften[Bearbeiten]

Die gelbe kristalline Substanz besitzt ein 9H-Xanthon-Grundgerüst, das mehrfach mit Hydroxy-, 3-Methyl-2-Butenyl- und einer Methoxy-Gruppe substituiert ist; sie ist damit ein natürliches Polyphenol. Mangostin ist einer der Stoffe, der Bestandteilen des Mangostinbaumes seine gelbe Farbe verleiht. Die geruch- und geschmacklosen, goldgelb-glänzenden Plättchen lösen sich nicht in Wasser, dagegen gut in Ether, Ethanol und verdünnten Säuren und Laugen. Schon bei der Publikation in Justus Liebigs Annalen der Chemie 1855 wurde die reduzierende Wirkung – etwa auf Metalloxide – beschrieben.[1]

Medizinische Eigenschaften und Verwendung[Bearbeiten]

In den letzten Jahren werden dem Mangostin wie auch anderen natürlichen Polyphenolen positive Gesundheitseffekte zugesprochen, weshalb es in Form von Zusätzen in Gesundheitsdrinks und als Pulver in den Handel kommt. Das Mangostin und ähnliche Xanthone werden danach auf vielfältige biologische Effekte hin untersucht, wie z. B. antioxidierende, antibakterielle und entzündungshemmende Eigenschaften.[3] Die Wirkung gegen Entzündungen beruht nach Studien aus 2007 auf der Hemmung der Cyclooxygenasen COX-1 und COX-2.[4] Bei der vermuteten Wirkung bei Krebserkrankungen löst das α-Mangostin in den Krebszellen den Zelltod aus, die sogenannte Apoptose.[5] In Zell- und Organkulturen von Mäusen unterdrückte α-Mangostin in Konzentrationen ab 1 μg·ml−1 die Bildung von Karzinomen mittels des Karzinogens 7,12-Dimethylbenz[a]anthracen.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f W. Schmid: Ueber das Mangostin, in: Liebigs Ann. 1855, 93, 83−88; doi:10.1002/jlac.18550930105.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b Jung, H.A. et al. (2006): Antioxidant xanthones from the pericarp of Garcinia mangostana (Mangosteen). In: J. Agric. Food. Chem. Bd. 54, S. 2077–2082, PMID 16536578.
  4. Y. W. Chin, H. A. Jung, H. Chai, W. J. Keller, A. D. Kinghorn: Xanthones with quinone reductase-inducing activity from the fruits of Garcinia mangostana (Mangosteen)., in Phytochemistry 20071106.
  5. Y. Nakagawa, M. Iinuma, T. Naoe, Y. Nozawa, Y. Akao: Characterized mechanism of alpha-mangostin-induced cell death: caspase-independent apoptosis with release of endonuclease-G from mitochondria and increased miR-143 expression in human colorectal cancer DLD-1 cells., in: Bioorganic & medicinal chemistry; VOL: 15 (16); S. 5620-8.