Mecoprop

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Strukturformel
Struktur von Mecoprop
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links)
und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Mecoprop
Andere Namen
  • (RS)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure
  • (±)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure
  • rac-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure
  • MCPP (deutsche Abkürzung)
  • 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure
  • CMPP (englische Abkürzung)
  • 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure
  • U 46
Summenformel C10H11ClO3
CAS-Nummer
  • 93-65-2
  • 7085-19-0
PubChem 7153
Eigenschaften
Molare Masse 214,65 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

94–95 °C [1]

Siedepunkt

Zersetzung [1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser:

  • 900 mg·l−1 (P-Form, 20 °C) [1]
  • 620 mg·l−1 (Racemat, 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​410
P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​38​‐​41​‐​50/53
S: (2)​‐​13​‐​26​‐​37/39​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mecoprop oder Methylchlorphenoxypropionsäure (MCPP) ist ein Herbizid aus der Klasse der Wuchsstoffherbizide.[5] Die Hauptanwendung ist gegen breitblättrige Unkräuter wie Disteln, Löwenzahn, Winden und Storchschnabel, gerichtet.[6] Es wird oft in Kombination mit anderen ähnlichen Herbiziden wie 2,4-D, Dicamba oder MCPA eingesetzt.

Isomerie[Bearbeiten]

Mecoprop ist ein Gemisch aus Stereoisomeren, wobei das (R)-(+)-Enantiomer („Mecoprop-P“, „Duplosan KV“) die herbizide Aktivität besitzt.[7]

Das Antiauxin Clofibrinsäure ist stereoisomer zu Mecoprop.

Weitere Verwendung[Bearbeiten]

Mecoprop wird auch als Durchwurzelungsschutzmittel in Dachpappen verwendet.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Mecoprop in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8 September 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 7085-19-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Mecoprop bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag in der Household Products Database der NLM.
  6. Mecoprop bei EXTOXNET.
  7. G. Smith, C. H. L. Kennard, A. H. White, P. G. Hodgson: (±)-2-(4-Chloro-2-methylphenoxy)propionic acid (mecoprop). In: Acta Cryst.. B36, Nr. 4, April 1980, S. 992–994. doi:10.1107/S0567740880005134.
  8. Information über Mecopropin Bitumen-Dachbahnen

Weblinks[Bearbeiten]