Mecoprop

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Strukturformel
Struktur von Mecoprop
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links)
und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Mecoprop
Andere Namen
  • (RS)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure
  • (±)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure
  • rac-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure
  • MCPP (deutsche Abkürzung)
  • 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure
  • CMPP (englische Abkürzung)
  • 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure
  • U 46
Summenformel C10H11ClO3
CAS-Nummer
  • 93-65-2
  • 7085-19-0
PubChem 7153
Eigenschaften
Molare Masse 214,65 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

94–95 °C [1]

Siedepunkt

Zersetzung [1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser:

  • 900 mg·l−1 (P-Form, 20 °C) [1]
  • 620 mg·l−1 (Racemat, 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​410
P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​38​‐​41​‐​50/53
S: (2)​‐​13​‐​26​‐​37/39​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mecoprop oder Methylchlorphenoxypropionsäure (MCPP) ist ein Herbizid aus der Klasse der Wuchsstoffherbizide.[5] Die Hauptanwendung ist gegen breitblättrige Unkräuter wie Disteln, Löwenzahn, Winden und Storchschnabel, gerichtet.[6] Es wird oft in Kombination mit anderen ähnlichen Herbiziden wie 2,4-D, Dicamba oder MCPA eingesetzt.

Isomerie[Bearbeiten]

Mecoprop ist ein Gemisch aus Stereoisomeren, wobei das (R)-(+)-Enantiomer („Mecoprop-P“, „Duplosan KV“) die herbizide Aktivität besitzt.[7]

Das Antiauxin Clofibrinsäure ist stereoisomer zu Mecoprop.

Weitere Verwendung[Bearbeiten]

Mecoprop wird auch als Durchwurzelungsschutzmittel in Dachpappen verwendet.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Mecoprop in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8 September 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 7085-19-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Mecoprop bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag zu 2-(2-Methyl-4-chlorophenoxy)propionic acid in der Household Products Database (HPD) der NLM.
  6. Mecoprop bei EXTOXNET.
  7. G. Smith, C. H. L. Kennard, A. H. White, P. G. Hodgson: (±)-2-(4-Chloro-2-methylphenoxy)propionic acid (mecoprop). In: Acta Cryst.. B36, Nr. 4, April 1980, S. 992–994. doi:10.1107/S0567740880005134.
  8. Information über Mecopropin Bitumen-Dachbahnen

Weblinks[Bearbeiten]