Mercaptoessigsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Mercaptoessigsäure
Allgemeines
Name Mercaptoessigsäure
Andere Namen
  • Thioglycolsäure
  • TGA
  • Sulfanylessigsäure
  • THIOGLYCOLIC ACID (INCI)
Summenformel C2H4O2S
CAS-Nummer 68-11-1
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 92,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,33 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−17 °C[2]

Siedepunkt

105 °C (19 hPa)[2]

Dampfdruck

10 Pa (20 °C)[2]

pKs-Wert

3,68 (25 °C)[3]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[2], Ethanol, Chloroform, Toluol und Diethylether[1]

Brechungsindex

1,5080 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​311​‐​301​‐​314
P: 280​‐​304+340​‐​302+352​‐​301+330+331​‐​309​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Giftig Ätzend
Giftig Ätzend
(T) (C)
R- und S-Sätze R: 23/24/25​‐​34
S: (1/2)​‐​25​‐​27​‐​28​‐​45
Toxikologische Daten

73 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mercaptoessigsäure (andere Bezeichnung: Thioglykolsäure) ist eine farblose, viskose Flüssigkeit und gehört zur Gruppe der Thiole, ihre Salze heißen Thioglykolate. Sie ist chemisch verwandt mit der Glycolsäure.

Synthese[Bearbeiten]

Die Synthese erfolgt aus Chloressigsäure und Natriumhydrogensulfid durch nukleophile Substitution.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

Sie wird seit etwa 1940 in Enthaarungsmitteln und in Friseurprodukten für Dauerwellen benutzt. Diese enthalten etwa 1 bis 11 % Mercaptoessigsäure als Ammoniumsalz (Ammoniumthioglykolat):

Thioglycolsäure-Ammoniumsalz Strukturformel.png

Die Verwendung für Dauerwellen beruht auf der von Leonor Michaelis entdeckten Löslichkeit von Keratin – aus denen Haare bestehen – in Thioglykolsäure. Dabei werden Disulfidbrücken zwischen jeweils zwei Cystein-Einheiten des Keratins durch Reduktion getrennt.[8]

Gegebenenfalls findet man auch Kaliumthioglykolat in Enthaarungsmitteln.[9] Außerdem wird sie bei der Lederverarbeitung und bei der Herstellung von Stabilisatoren für PVC eingesetzt. Des Weiteren lassen sich mit ihr Eisenionen durch eine intensive Rotfärbung nachweisen. Die Reaktion von Mercaptoessigsäure mit cyclischen Iminen führt zu bicyclischen Lactamen.[10]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Beim Erhitzen zersetzt sich Mercaptoessigsäure unter Bildung von toxischen Dämpfen (Schwefelwasserstoff und Schwefeloxide).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Sulfanylessigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. März 2014.
  2. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 68-11-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 07.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-484.
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 68-11-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harry Deutsch, 1985, Seite 476, ISBN 3-87144-902-4.
  8. Leonor Michaelis. 1875—1949 (PDF; 2,4MB). A Biographical Memoir by L. Michaelis, D. A. MacInnes and S. Granick J., National Academy of Sciences.
  9. W. Bergfeld, D. Belsito, J. Marks, Jr. und F. Andersen: Safety of ingredients used in cosmetics, In: Journal of the American Academy of Dermatology. 2005; 52: 125–132.
  10. S. Köpper, K. Lindner und J. Martens: Die Anlagerung von Mercaptocarbonsäuren an 3-Thiazoline und anschließende Lactamisierung, Tetrahedron 48 (1992) 10277–10292.