Chloressigsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Chloressigsäure
Allgemeines
Name Chloressigsäure
Andere Namen
  • Monochloressigsäure
  • 2-Chlorethansäure (IUPAC)
Summenformel C2H3ClO2
CAS-Nummer 79-11-8
Kurzbeschreibung

farbloser, stechend riechender Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 94,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,58 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

61 °C[1]

Siedepunkt

189 °C[1]

Dampfdruck

0,22 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

2,87 (25 °C)[2]

Löslichkeit

sehr gut in Wasser (4210 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​311​‐​301​‐​314​‐​400
P: 273​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/24/25​‐​34​‐​50
S: (1/2)​‐​26​‐​36/37/39​‐​45​‐​61​‐​63Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−509,7 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

In Chloressigsäure (auch: Monochloressigsäure) ist ein Wasserstoffatom der Methylgruppe der Essigsäure durch ein Chloratom ersetzt. Ihre Salze heißen (Mono-)Chloracetate.

Darstellung[Bearbeiten]

Die Darstellung erfolgt durch Chlorierung von Essigsäure bei 85 °C und bis zu 6 bar unter Zugabe katalytischer Mengen von Acetanhydrid oder Acetylchlorid.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Chloressigsäure bildet farblose Kristalle mit stechendem (essigsäureartigem) Geruch, die zwischen 53 und 63 °C schmelzen (je nach Modifikation) und sich leicht in Wasser, aber auch in Ethanol, Diethylether und anderen organischen Lösungsmitteln lösen. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer, wesentlich stärker sauer als Essigsäure.

Grund dafür ist die Stabilisierung des Anions durch das recht elektronegative Chloratom: Es wirkt elektronenziehend und verteilt (delokalisiert) die negative Ladung des Anions über das gesamte Molekül und stabilisiert das Anion.

Verwendung[Bearbeiten]

Chloressigsäure ist Ausgangsstoff für Carboxymethylcellulose, Mercaptoessigsäure sowie für Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe oder Arzneimittel. Direkt angewendet wird Monochloressigsäure beim Verätzen von Warzen (Handelsname: Acetocaustin).

Die Anwendung von Monochlor- und Monobromessigsäure als Desinfektions- und Konservierungsmittel in der Getränkeindustrie führte 1985 in Bayern zum Bierskandal.[6][7]

Gefahren[Bearbeiten]

Chloressigsäure und ihre Dämpfe sind giftig und wirken stark ätzend an den Augen, den Atemwegen und der Haut. Die Substanz wird leicht durch die Haut aufgenommen. Bei Berühren der Haut muss die Säure sofort mit Wasser abgespült werden. Es besteht die Gefahr einer Vergiftung, die bei Benetzung von 5 bis 10% der Körperoberfläche, ab 80%iger Lösung, zum Tode führen kann.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Chloressigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20.10.2007 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79-11-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  6. Kantonales Amt für Lebensmittelkontrolle St.Gallen: 125 Jahre Kantonales Laboratorium, Jubiläumsschrift 1878 - 2003 (Version vom 8. Januar 2006 im Internet Archive).
  7. Verlag W. Sachon FZ Archiv: Gelöst - Neues Desinfektionsmittel für CIP-Anwendungen.

Weblinks[Bearbeiten]