4-Methyl-3-penten-2-on
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 4-Methyl-3-penten-2-on | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H10O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche, aromatisch riechende, brennbare Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 98,14 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
0,85 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
130 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (30 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,44397[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Mesityloxid, eine farblose bis gelbe, ölige Flüssigkeit mit pfefferminzähnlichem Geruch, ist ein Kondensationsprodukt des Acetons.
Gewinnung und Darstellung
Die Herstellung von Mesityloxid erfolgt durch Dehydratisierung von Diacetonalkohol,[6] der aus Aceton hergestellt wird.
Es handelt sich dabei um eine Aldolreaktion (Aldoladdition und Aldolkondensation). Im Labor erfolgt die Darstellung oft mittels einer Soxhlet-Hülse über Calciumhydroxid.[7]
Verwendung
Der größte Teil des industriell hergestellten Mesityloxids wird zu Methylisobutylketon weiterverarbeitet.
Es dient weiterhin als Ausgangsprodukt für die Synthese von Terpenen und Riechstoffen, sowie als Extraktionsmittel für Thorium und Uran bei der Erzflotation.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 4-Methyl-3-penten-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Eintrag zu 4-methylpent-3-en-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte
- ↑ Grenzwerte für Arbeitsstoffe, Verordnung des Bundesministers für Arbeit, Soziales und Konsumentenschutz (Grenzwerteverordnung GKV 2011), Österreich.
- ↑ J. B. Conant, N. Tuttle: Mesityl oxide In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 53, doi:10.15227/orgsyn.001.0053; Coll. Vol. 1, 1941, S. 345 (PDF).
- ↑ Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 31, 1909, 722.