Methylisobutylketon

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Strukturformel
Struktur von Methylisobutylketon
Allgemeines
Name Methylisobutylketon
Andere Namen
  • MIBK
  • Isobutylmethylketon
  • 2-Methylpentan-4-on
  • Methyl(beta-methylpropyl)keton
  • Methylisobutylketon
  • Isopropylaceton
  • Hexon
  • 4-Methylpentan-2-on (IUPAC)
Summenformel C6H12O
CAS-Nummer 108-10-1
PubChem 7909
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 100,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,80 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−80,3 °C[1]

Siedepunkt

116 °C[1]

Dampfdruck

18,8 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,395 bei 20 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​319​‐​335
EUH: 066
P: 210​‐​305+351+338​‐​304+340 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20​‐​36/37​‐​66
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​29
MAK

83 mg·m−3, 20 ml·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methylisobutylketon (MIBK) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Es wird aus Aceton hergestellt, dient als Lösungsmittel, Extraktionsmittel und ist Zwischenprodukt für die Synthese.

Gewinnung[Bearbeiten]

MIBK wird technisch in einer Eintopfreaktion aus Aceton und Wasserstoff in Gegenwart eines Übergangsmetall-Katalysators hergestellt. Dabei geht das Aceton zunächst eine Aldolkondensation mit sich selbst ein, der entstehende Diacetonalkohol eliminiert Wasser und wird anschließend hydriert.[5] Alternativ ist auch eine stufenweise Herstellung ausgehend von Aceton über die Zwischenprodukte Diacetonalkohol und Mesityloxid möglich.

Stufenweise Herstellung von Methylisobutylketon aus Aceton.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Methylisobutylketon ist eine flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit angenehm ketonartigem Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist.

Verwendung[Bearbeiten]

MIBK wird als polares Lösungsmittel, insbesondere für Lacke, Kunstharze, in der Elektronik und beim Einsatz von CS-Tränengas verwendet. Weiter hat es einen Nutzen als Extraktionsmittel in der Analytik und Gewinnung seltener Metalle. Große Mengen entstehen als Zwischenprodukt bei der Synthese von 6PPD, einem Gummi- und Wachs-Weichmacher und bei anderen Synthesen.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von MIBK bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 14 °C, Zündtemperatur 475 °C).[1]

Referenzen[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 108-10-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 09.01.2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 4-Methyl-2-pentanone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-10-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. U.S. Patent 4289911.