Methylcyclohexan

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Methylcyclohexan
Allgemeines
Name Methylcyclohexan
Summenformel C7H14
CAS-Nummer 108-87-2
PubChem 7962
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 98,19 g·mol−1
Dichte

0,77 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−126,6 °C [1]

Siedepunkt

101 °C [1]

Dampfdruck

4,8 kPa (20 °C) [1]

Brechungsindex

1,4231 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​411
P: 210​‐​261​‐​273​‐​301+310​‐​331 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​38​‐​65​‐​67​‐​51/53
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​33​‐​61​‐​62Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
MAK

200 ml·m−3 [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methylcyclohexan (Hexahydrotoluol, Cyclohexylmethan) ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit, die zu den Cycloalkanen gehört. Es kommt im Erdöl vor und wird als Lösungsmittel verwendet. Ein Alkohol-Derivat von Methylcyclohexan, 4-Methylcyclohexylmethanol, wurde 2014 durch den Chemieunfall bei Elk River bekannt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Methylcyclohexan riecht benzinartig, die Geruchsschwelle liegt zwischen 2000 und 2570 mg·m−3. In Wasser ist es unlöslich; es schwimmt auf Wasser. In Alkohol und Ether hingegen löst es sich gut. Die dynamische Viskosität beträgt 0,67 mPa s, die Flüssigkeit ist also dünnflüssiger als Wasser, aber ein wenig dickflüssiger als zum Beispiel Toluol.

Herstellung und Verwendung[Bearbeiten]

Methylcyclohexan kommt im Erdöl vor. Hergestellt werden kann es über Dehydrocyclisierung von n-Heptan. Auf diese Weise hergestelltes Methylcyclohexan wird meist weiter zu Toluol dehydriert.

Synthese von Methylcyclohexan und weiter zu Toluol

Methylcyclohexan wird in geringem Maß als Lösungsmittel verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Methylcyclohexan ist leichtentzündlich; sein Flammpunkt liegt bei −6 °C, die Zündtemperatur bei 258 °C. Ab einem Luftvolumenanteil von 1,2 bis 6,7 Prozent bildet es explosive Gemische.

Bei Inhalation und Verschlucken führt es zu Schwindel und Schläfrigkeit, es rötet die Augen und entfettet die Haut.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Methylcyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-346.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-87-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Methylcyclohexane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. April 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.