Methylvinylether

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Strukturformel
Struktur von Methylvinylether
Allgemeines
Name Methylvinylether
Andere Namen
  • Methylvinyloxid
  • Methoxyethylen
  • Vinylmethylether
Summenformel C3H6O
Kurzbeschreibung

farbloses, hochentzündliches Gas mit süßlich, penetrantem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-25-5
PubChem 7861
Wikidata Q904476
Eigenschaften
Molare Masse 58,08 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

0,77 g·cm−3 (0 °C)[1]

Schmelzpunkt

−122 °C[1]

Siedepunkt

6 °C[1]

Dampfdruck

157 kPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (9,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Alkohol, Ether, Aceton, Benzol und anderen organischen Lösungsmitteln[2]
  • unlöslich in Glycerol[2]
Brechungsindex

1,3730 (0 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220​‐​280​‐​412
P: 210​‐​377​‐​381​‐​410+403[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methylvinylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Vinylether. Sie ist der einfachste Vertreter dieser Stoffgruppe und wird deshalb manchmal selbst einfach als Vinylether bezeichnet.

Eigenschaften

Methylvinylether polymerisiert leicht und bildet dann Polymethylvinylether (PMVE, CAS: 9003-09-2) mit der Formel (CH3OCH-CH2)n.

Verwendung

Methylvinylether wird als Hilfsstoff bei der Massenspektrometrie von bestimmten chemischen Verbindungen[5] und als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (z. B. Glutaraldehyd)[6] verwendet.

Sicherheitshinweise

Methylvinylether ist hochentzündlich (Flammpunkt −60 °C) und bildet mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,2 Vol.‑% (54 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 28,2 Vol.‑% (694 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 220 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Es ist chemisch instabil und neigt zur spontanen, exothermen Polymerisation. Bei Kontakt mit Säuren und sauren Stoffen (z. B. Calciumchlorid) bildet sich Acetaldehyd. Die Auswirkungen von Methylvinylether auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2017 im Rahmen der Stoffbewertung von Lettland geprüft.[7]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Methylvinylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. a b MSDS (Matheson-Trigas)
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-378.
  4. Eintrag zu Methyl vinyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Christian Malosse, Lucien Kerhoas, Jacques Einhorn: Gas-phase reagents for carbon–carbon double bond location: new applications: II. Use of vinyl methyl ether chemical ionization mass spectrometry to characterize C23 to C33 insect cuticular alkenes. In: Journal of Chromatography A. Band 803, Nr. 1–2, 1998, S. 203–209, doi:10.1016/S0021-9673(97)01285-5.
  6. Datenblatt (PSC)
  7. Vorlage:CoRAP-Liste