Minocyclin
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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Minocyclin | ||||||||
| Andere Namen |
IUPAC: 4β,7-Bis(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a- octahydro- 3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11- dioxo-2-naphthacencarboxamid |
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| Summenformel | C23H27N3O7 | ||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 5281021 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB01017 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbes, kristallines Pulver(Monohydrochlorid)[1] | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Fertigpräparate |
Minomycin®, Minocin®, Arestin®, Akamin®, Aknemin®, Solodyn®, Skid®, Dynacin®, Cleeravue-M® |
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| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 457,48 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt |
>175 °C (Zersetzung)(Monohydrochlorid)[1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| WGK | 3 (stark wassergefährdend) [2] | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Minocyclin ist ein Antibiotikum aus der Klasse der Tetracycline. Es besitzt ein breites Wirkspektrum und zeigt eine bakteriostatische Wirksamkeit auf grampositive, gramnegative und zellwandlose Keime. Therapeutisch wird Minocyclin insbesondere zur Therapie der Akne eingesetzt, da es sich in der Haut anreichert und eine hohe Konzentration erreicht.
Unabhängig von der antibakteriellen Wirkung von Minocyclin wurden seit dem Jahre 2000 auch Schutzeffekte für Nervenzellen nachgewiesen sowie für die Nieren bei Diabetes mellitus.[4][5][6]
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Herstellung
Die komplexe Synthese des Wirkstoffes ist in der Literatur beschrieben.[7]
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
- ↑ a b Datenblatt für Minocycline hydrochloride – Sigma-Aldrich 22. Februar 2009
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ Maier K, Merkler D, Gerber J, Taheri N, Kuhnert AV, Williams SK, Neusch C, Bähr M, Diem R: Multiple neuroprotective mechanisms of minocycline in autoimmune CNS inflammation. In: Neurobiol. Dis.. 25, Nr. 3, 2007, S. 514-25. doi:10.1016/j.nbd.2006.10.022. PMID 17239606
- ↑ Zabad RK, Metz LM, Todoruk TR, Zhang Y, Mitchell JR, Yeung M, Patry DG, Bell RB, Yong VW: The clinical response to minocycline in multiple sclerosis is accompanied by beneficial immune changes: a pilot study. In: Mult. Scler.. 13, Nr. 4, 2007, S. 517-26. doi:10.1177/1352458506070319. PMID 17463074
- ↑ Zemke D, Majid A: The potential of minocycline for neuroprotection in human neurologic disease. In: Clinical neuropharmacology. 27, Nr. 6, 2004, S. 293-8. PMID 15613934
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
[Bearbeiten] Literatur
- Wang, J. et al. Minocycline up-regulates Bcl-2 and protects against cell death in mitochondria. J. Biol. Chem. 279, 19948–19954 (2004).
- Kelly, K.J. et al. Minocycline inhibits apoptosis and inflammation in a rat model of ischemic renal injury. Am. J. Physiol. Renal Physiol. 287, F760–F766 (2004).
- Chen, M. et al. Minocycline inhibits caspase-1 and caspase-3 expression and delays mortality in a transgenic mouse model of Huntington disease. Nat. Med. 6, 797–801 (2000).
- Hayakawa, K. et al. Delayed treatment with minocycline ameliorates neurologic impairment through activated microglia expressing a high-mobility group box1 inhibiting mechanism. Stroke 39(3), 951-8 (2008)
[Bearbeiten] Weblinks
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