Mitragynin
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Mitragynin | |||||||||
| Andere Namen |
(2S,3S)-16,17-Didehydro-9,17-dimethoxy- 17,18-seco-20α-yohimban- 16-carbonsäuremethylester | |||||||||
| Summenformel | C23H30N2O4 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 398,50 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
230–240 °C [1] | |||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Ethanol, Chloroform und Essigsäure[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Mitragynin ist ein Indolalkaloid.
Vorkommen
Der Naturstoff wird aus der Kratom-Pflanze (Mitragyna speciosa) gewonnen. Die Kratom-Pflanze enthält etwa 0,25 % Mitragynin, die übrigen Alkaloide sind Indolalkaloide wie z. B. Paynanthein, 7-Hydroxymitragynin oder Ajmalicin.[3]
Pharmakologie und Wirkung
Mitragynin ist ein Analgetikum, seine Wirkung ist der des Codeins sehr ähnlich,[4] jedoch ohne viele seiner Nebenwirkungen.[5]
Verwendung als Rauschmittel
Bereits im 19. Jahrhundert fand Kratom in Malaysia als Opiumersatz volksmedizinische Anwendung. Die Ursache hierfür liegt in der Fähigkeit des Mitragynins, an µ- und k- Rezeptoren zu binden, wodurch zumindest bei hohen Dosierungen eine opiumähnliche psychotrope Wirkung eintritt. Weiterhin wirkt Mitragynin – insbesondere in geringeren Dosierungen – stimulierend auf die motorischen Zentren des Zentralnervensystems; hinzu kommt eine aphrodisische Komponente. Die Substanz ist vermutlich nur wenig toxisch, es besteht aber ein hohes gesundheitliches Risiko, wenn sie zusammen mit MAO-Hemmern konsumiert wird. In Kombination mit potenteren µ- Rezeptor- Agonisten sind mehrere Todesfälle beschrieben. Bei langdauerndem Konsum kann es zu einer Abhängigkeit kommen, die der Opioidabhängigkeit sehr ähnlich ist. Als weitere Nebenwirkung wird eine Hyperpigmentierung der Wangen berichtet.[6][7]
Rechtsstatus
Deutschland
Mitragynin unterliegt in Deutschland nicht dem Betäubungsmittelgesetz. Im Juli 2014 urteilte der EuGH, dass nicht als Betäubungsmittel eingestufte, zum Berauschen verwendete Stoffe und Zubereitungen nicht als Arzneimittel anzusehen seien,[8] das Herstellen und Inverkehrbringen zu diesem Zweck könne daher nicht nach dem Arzneimittelgesetz verboten werden.
USA
Am 30. August 2016 kündigte die amerikanische Drogenvollzugsbehörde DEA an, Mitragynin sowie 7-Hydroxymitragynin in einem Eilverfahren als Shedule I Droge zu klassifizieren und damit zu verbieten.[9] Aufgrund öffentlichen und politischen Drucks nahm die DEA kurz darauf Abstand von ihrem Vorhaben.[10]
Weiterführende Literatur
- E. J. Shellard: The alkaloids of Mitragyna with special reference to those of Mitragyna speciosa, Korth. UNODC, Bulletin on Narcotics, 1974. S. 41–55. Online-Version
Einzelnachweise
- ↑ a b c Lycaeum Entheogen Database: Mitragynine. 2. Juni 2006.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Francisco León u. a., “Phytochemical characterization of the leaves of Mitragyna speciosa grown in U.S.A,” Natural Product Communications 4, no. 7 (Juli 2009): 907-910.
- ↑ J. B. Harbourne: Phytochemical Dictionary. Taylor & Francis. 1998. S. 208. ISBN 0-7484-0620-4.
- ↑ Kazuo Watanabe et al.: Pharmacological properties of some structurally related indole alkaloids contained in the Asian herbal medicines, hirsutine and mitragynine, with special reference to their Ca2+ antagonistic and opioid-like effects. in: Raymond Bonnett, Wantanabee, H Watanabe: Pharmacological Research on Traditional Herbal Medicines. Taylor & Francis 1999. ISBN 90-5702-054-8 S. 163 ff.
- ↑ Th. Geschwinde: Rauschdrogen. Marktformen und Wirkungsweisen. Heidelberg, Dordrecht, London, New York: Springer, 2013. S. 203 f. ISBN 978-3-642-30162-9.
- ↑ R. Kronstrand, M. Roman, G. Thelander, A. Eriksson: Unintentional fatal intoxications with mitragynine and O-desmethyltramadol from the herbal blend Krypton. In: Journal of analytical toxicology. Band 35, Nummer 4, Mai 2011, S. 242–247, PMID 21513619.
- ↑ „Demnach ist der Begriff des Arzneimittels in Art. 1 Nr. 2 Buchst. b der Richtlinie 2001/83 dahin auszulegen, dass er keine Stoffe erfasst, deren Wirkungen sich auf eine schlichte Beeinflussung der physiologischen Funktionen beschränken, ohne dass sie geeignet wären, der menschlichen Gesundheit unmittelbar oder mittelbar zuträglich zu sein.“CURIA - Documents.
- ↑ DEA.gov / Headquarters News Releases, 08/30/16. In: www.dea.gov. Abgerufen am 3. Oktober 2016.
- ↑ drugpolicy.org / Drug Enforcement Administration Withdraws Emergency Kratom Ban, 10/12/16. In: www.drugpolicy.org. Abgerufen am 19. Oktober 2016.
