Myclobutanil
| Strukturformel | ||||||||||
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| Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Myclobutanil | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H17ClN4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
schwach gelbe Kristalle[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 288,77 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,22 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
202–208 °C (133 Pa)[3] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Myclobutanil ist eine racemische Mischung von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole, Nitrile und Chlorphenyle und ein Ende der 1980er Jahre von Rohm and Haas entwickeltes systemisches Azol-Fungizid.
Synthese
Bei der Herstellung von Myclobutanil reagieren zunächst 4-Chlorphenylacetonitril und 1-Chlorbutan miteinander. Anschließend wird durch Reaktion mit Dibrommethan ein Brommethan-Gruppe addiert. Das Brom wird im letzten Schritt mit 1,2,4-Triazol substituiert.[8]
Sicherheitshinweise
Myclobutanil wirkt auf Menschen nur schwach giftig. In hohen Dosen wurden im Tierversuch Schäden an Embryos nachgewiesen. Es ist hochtoxisch für Fische, Algen und Zooplankton.[2]
Verwendung
Myclobutanil wird als Breitband-Fungizid in der Landwirtschaft und im Hausgarten (vor allem bei Zierpflanzen, Obstbäumen und im Weinbau gegen Schorf, Rost und Mehltau) eingesetzt.
Die Wirkungsweise beruht auf der Hemmung der Ergosterin-Biosynthese.[9]
Zulassung
Myclobutanil ist als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln in vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz zugelassen.[10]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu Myclobutanil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b c d e Decision Document of the Plant Industry Directorate of Canada ( vom 5. Oktober 2006 im Internet Archive).
- ↑ Eintrag zu Myclobutanil bei ChemBlink
- ↑ Product Sheet.
- ↑ Eintrag zu Myclobutanil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Myclobutanil bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 714 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Myclobutanil
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Myclobutanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „undefiniert“ im Feld „“) und Deutschlands Nicht definierte Angabe im Parameter
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