N,N′-Dimethylharnstoff
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | N,N′-Dimethylharnstoff | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H8N2O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis weißer Feststoff mit aminartigem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 88,11 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,14 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
268–270 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser (765 g·l−1 bei 21,5 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||
| ΔHf0 |
−312,1 kJ/mol[3] | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
N,N′-Dimethylharnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate.
Gewinnung und Darstellung
Die Synthese von Dimethylharnstoff gelingt durch eine Substitutionsreaktion, wobei Harnstoff und Methylamin eingesetzt werden und Ammoniak kontinuierlich aus dem Gleichgewicht abgetrennt wird.
N,N′-Dimethylharnstoff entsteht als typisches Endprodukt bei der Hydrolyse von Methylisocyanat.
Eigenschaften
N,N′-Dimethylharnstoff ist ein brennbarer, farbloser bis weißer Feststoff mit aminartigem Geruch. Er ist hygroskopisch, leicht löslich in Wasser und seine wässrige Lösung reagiert sehr schwach alkalisch. Technischer N,N′-Dimethylharnstoff enthält als Verunreinigung geringe Mengen an mehrfach substituierten Harnstoffen.
Verwendung
N,N′-Dimethylharnstoff wird zur Herstellung von Koffein (durch Traubesche Synthese), Theophyllin, Arzneistoffen, Textilzusatzstoffen, Herbiziden und anderen Verbindungen verwendet. In der Textilindustrie wird es als Zwischenprodukt für die Herstellung von Formaldehydfreien Appreturmittel für Textilien verwendet. Dimethylharnstoff zählt zur Gruppe der dipolar-aprotischen Lösevermittlern.
Global bedeutendster Hersteller von Harnstoff-Derivaten ist die BASF. Die weltweite Produktion von Dimethylharnstoff wird auf weniger als 25.000 Tonnen im Jahr 2001 geschätzt.[4][2]
Verwandte Verbindungen
- N,N-Dimethylharnstoff (1,1-Dimethylharnstoff)
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 96-31-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 1,3-Dimethylurea (PDF)Für Screening Information Datasets bitte Vorlage:SIDS verwenden!
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
- ↑ („High Production Volume Chemical“, HPVC), Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD).