N-Methylformamid

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Strukturformel
Struktur von N-Methylformamid
Allgemeines
Name N-Metylformamid
Andere Namen
  • Monomethylformamid
  • NMF
  • Methylimidoameisensäure
Summenformel C2H5NO
CAS-Nummer 123-39-7
PubChem 31254
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 59,07 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,00 g·ml−1 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−3,2 °C[1]

Siedepunkt

199–201 °C[1]

Dampfdruck

0,2 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,4319 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360D​‐​312
P: 201​‐​280​‐​308+313 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 21​‐​61
S: 53​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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N-Methylformamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

Eigenschaften[Bearbeiten]

N-Methylformamid ist eine farblose giftige Flüssigkeit. Es ist ein Amid der Ameisensäure und hat ähnliche Eigenschaften wie Formamid, beide Stoffe sind fruchtschädigend.

Verwendung[Bearbeiten]

N-Methylformamid wird als polares Lösungsmittel (z. B. auch im Karl-Fischer-Verfahren zur Wasserbestimmung[6]) verwendet. Weiterhin dient sie als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Insektiziden.[1] N-Methylformamid zeigt gewisse Antitumor-Wirkungen und ist deshalb Gegenstand der aktuellen medizinischen Forschung[7].

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu N-Methylformamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28.12.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-350.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 123-39-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt N-Methylformamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. U.S. Patent 5466606
  7. E. Pagnotta et al.: N-methylformamide and 9-hydroxystearic acid: two anti-proliferative and differentiating agents with different modes of action in colon cancer cells. In: Anticancer Drugs. 2006, 17, 5, S. 521-6. PMID 16702808