Oxipurinol

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Strukturformel
Struktur von Oxipurinol
Allgemeines
Freiname Oxipurinol
Andere Namen
  • 1,2-Dihydropyrazolo[4,3-e]pyrimidin-4,6-dion (IUPAC)
  • Alloxanthin
Summenformel C5H4N4O2
CAS-Nummer 2465-59-0
PubChem 4644
Kurzbeschreibung

farblose, nadelförmige Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 152,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>320 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxipurinol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole. Die Substanz wirkt im Stoffwechsel durch eine Hemmung der Harnsäurebildung. Zu hohe Harnsäurespiegel können zur Entstehung von Nieren- und Harnsteinen sowie Gicht führen.

Oxipurinol ist der aktive Hauptmetabolit des Arzneistoffes Allopurinol, wird selbst aber nicht als Arzneistoff eingesetzt.

Wirkungsmechanismus[Bearbeiten]

Oxipurinol hemmt irreversibel (Suizidinhibitor) das Enzym Xanthinoxidase, das Xanthin, ein Zwischenprodukt im Purinabbau, zur Harnsäure oxidiert. Somit werden vermehrt Xanthin und Hypoxanthin im Urin ausgeschieden, wodurch der Harnsäurespiegel im Blut und Urin fällt.

Oxipurinol wird unverändert renal ausgeschieden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b  Elvira A. Falco, George H. Hitchings: Studies on Condensed Pyrimidine Systems. XV. Some Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. In: Journal of the American Chemical Society. 78, Nr. 13, 1956, S. 3143–3145, doi:10.1021/ja01594a046.
  2. a b c Datenblatt Oxipurinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juni 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.