Phosphoethanolamin

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Strukturformel
Strukturformel von Phosphoethanolamin
Allgemeines
Name Phosphoethanolamin
Andere Namen
  • 2-Aminoethyldihydrogenphosphat
  • O-Phosphocolamin
  • O-Phosphoethanolamin
  • O-Phosphorylethanolamin
  • Colaminphosphorsäure
Summenformel C2H8NO4P
CAS-Nummer 1071-23-4
PubChem 24898109
Kurzbeschreibung

hellgelbes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 141,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

241–243 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​314
P: 280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25​‐​34
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

639 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phosphoethanolamin ist der Phosphorsäureester des Monoethanolamins. Es tritt als Strukturausschnitt beispielsweise in Phosphatidylethanolaminen auf und ist Abbauprodukt des Sphingosin-1-phosphates.

Darstellung[Bearbeiten]

Phosphoethanolamin kann durch die Reaktion von Oxazolidin-2-on mit Phosphorsäure hergestellt werden.[3]

Synthese von Phosphoethanolamin

Ein weiterer Syntheseweg ist die Ringöffnung von Aziridin durch Phosphorsäure.[4]

Synthese von Phosphoethanolamin

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt O-Phosphorylethanolamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011 (PDF).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Jones, in: Chemistry and Industry 1956, 1454.
  4. H. N. Christensen: Synthesis of esters of phosphoric acid related zp phosphadites, in: J. Biol. Chem. 1940, 135, 399–401.