Quizalofop-ethyl
| Strukturformel | ||||||||||
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| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Quizalofop-ethyl | |||||||||
| Andere Namen |
(RS)-2-[4-(6-Chlorchinoxalin-2-yloxy)phenoxy]propionsäure (IUPAC) | |||||||||
| Summenformel | C17H13ClN2O4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff (P-ethyl)[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 344,75 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Dichte |
1,35 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Quizalofop ist eine racemische Mischung von zwei chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Aryloxyphenoxypropionsäure-Herbizide (einer Untergruppe der Derivate der Phenoxyessigsäure und des Chinoxalins).[4]
Gewinnung und Darstellung
Quizalofop-ethyl kann ausgehend von Propionsäure gewonnen werden. Diese wird zu 2-Chlorpropionsäure chloriert und anschließend mit Ethanol verestert. Das Zwischenprodukt reagiert nun mit Hydrochinon und 2,6-Dichlorchinoxalin zum Endprodukt.[2][5]
Eigenschaften
Quizalofop-ethyl ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1] Er liegt in zwei isomeren Formen vor, wobei das technische Produkt ein Racemat darstellt.[6] Er ist instabil unter Lichteinfluss.[3]
Verwendung
Quizalofop und vor allem Quizalofop-ethyl (der Ethylester von Quizalofop) werden als selektive Nachauflauf-Herbizide verwendet, die gegen einjährige und winterharte Gräser, aber nicht gegen Seggen und breitblättrige Unkräuter, eingesetzt werden. Wirksam ist vor allem das R-Isomer (Quizalofop-p und Quizalofop-p-ethyl). Die Zulassung in den USA erfolgte in den späten 1980er Jahren.[6] In Deutschland war Quizalofop zwischen 1986 und 1996 zugelassen, Quizalofop-P seit 1994.[7] Einer seiner komplexen Ester wird auch unter dem Namen Propaquizafop (CAS: 111479-05-1) vertrieben. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Fettsäure-Biosynthese durch Eingriff in die Wirkungsweise des Enzyms Acetyl-Coenzym A-carboxylase.[3]
Nicht substituiertes Quizalofop ist in der Europäischen Union kein zugelassener Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln.[8] Quizalofop-P wurde in Form von Quizalofop-P-ethyl[9] und Quizalofop-P-tefuryl[10] mit Wirkung zum 1. Dezember 2009 für Anwendungen als Herbizid in der EU zugelassen. In Deutschland (Quizalofop-P), Österreich (Quizalofop-P) und der Schweiz (Quizalofop-P-ethyl) sind Pflanzenschutzmittel mit Quizalofop-P zugelassen.[11]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Quizalofop-p-ethyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ a b c Eintrag zu QUIZALOFOP-ETHYL in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)
- ↑ a b c Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 124 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedicin. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 776 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b EPA: Quizalofop Summary Document - December 2007
- ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop in der EU-Pestiziddatenbank
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop-P-ethyl in der EU-Pestiziddatenbank
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop-P-tefuryl in der EU-Pestiziddatenbank
- ↑ Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „undefiniert“ im Feld „“) und Deutschlands Nicht definierte Angabe im Parameter
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