Chinoxalin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Chinoxalin
Allgemeines
Name Chinoxalin
Andere Namen
  • Benzopyrazin
  • 1,4-Benzodiazin
Summenformel C8H6N2
CAS-Nummer 91-19-0
PubChem 7045
Kurzbeschreibung

hellgelber bis brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 130,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,33 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

29–34 °C[3]

Siedepunkt

220–223 °C[3]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Benzol[4]

Brechungsindex

1,6231 (48 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [6]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [6]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [7][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chinoxalin ist eine heterocyclische Verbindung aus dem Bereich der Heteroaromaten. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyrazinring anelliert ist. Chinoxalin ist isomer zu Cinnolin, Chinazolin und Phthalazin.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Chinoxalin kann durch Kondensation von ortho-Phenylendiamin mit Glyoxal synthetisiert werden.[8]

Derivate von Chinoxalin können allgemein durch Kondensation von Benzil oder dessen Derivaten mit Derivaten von ortho-Phenylendiamin dargestellt werden.[4][8]

Chinoxalin-Synthese


Verwendung[Bearbeiten]

Chinoxalin bildet das Grundgerüst vieler Verbindungen, welche als Farbstoffe[4], Arzneistoffe, Antibiotika (z.B. Echinomycin, Levomycin, Sulfaquinoxalin und Atinoleutin) und zur Vulkanisation[9] eingesetzt werden.

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt Chinoxalin bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  2. Datenblatt Chinoxalin bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Datenblatt Chinoxalin bei ChemBlink, abgerufen am 19. Februar 2010.
  4. a b c Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  5. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-454.
  6. a b Datenblatt Quinoxaline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).
  7. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  8. a b D. J. Brown, E. C. Taylor: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Quinoxalines: Supplement II: 61, S. 16, 1. Auflage, John Wiley & Sons, New York, 2004, ISBN 0-471-26495-4.
  9. T. Otaka, S. Shoji, Y. Hamura, T. Funayama, Deutsches Patent DE102005055649A1, 2006.