Chinoxalin

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Strukturformel
Strukturformel von Chinoxalin
Allgemeines
Name Chinoxalin
Andere Namen
  • 1,4-Benzodiazin
  • 1,4-Diazanaphthalin
  • Benzopyrazin
Summenformel C8H6N2
CAS-Nummer 91-19-0
PubChem 7045
Kurzbeschreibung

hellgelber bis brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 130,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,33 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

29–34 °C[3]

Siedepunkt

220–223 °C[3]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Benzol[4]

Brechungsindex

1,6231 (48 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [6]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [6]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [7][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chinoxalin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyrazinring anelliert ist. Chinoxalin ist isomer zu Cinnolin, Chinazolin und Phthalazin.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Chinoxalin kann durch Kondensation von ortho-Phenylendiamin mit Glyoxal synthetisiert werden.[8]

Derivate von Chinoxalin können allgemein durch Kondensation von Benzil oder dessen Derivaten mit Derivaten von ortho-Phenylendiamin dargestellt werden.[4][8]

Chinoxalin-Synthese


Verwendung[Bearbeiten]

Chinoxalin bildet das Grundgerüst vieler Verbindungen, welche als Farbstoffe[4], Arzneistoffe, Antibiotika (z.B. Echinomycin, Levomycin, Sulfaquinoxalin und Atinoleutin) und zur Vulkanisation[9] eingesetzt werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt Chinoxalin bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  2. Datenblatt Chinoxalin bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Eintrag zu Chinoxalin bei ChemBlink, abgerufen am 19. Februar 2010.
  4. a b c Chinoxalin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-454.
  6. a b Datenblatt Quinoxaline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).
  7. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  8. a b D. J. Brown, E. C. Taylor: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Quinoxalines: Supplement II: 61, S. 16, 1. Auflage, John Wiley & Sons, New York, 2004, ISBN 0-471-26495-4.
  9. T. Otaka, S. Shoji, Y. Hamura, T. Funayama, Deutsches Patent DE102005055649A1, 2006.

Weblinks[Bearbeiten]