Ridaforolimus

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Strukturformel
Strukturformel von Ridaforolimus
Allgemeines
Freiname Ridaforolimus
Andere Namen
  • Deforolimus (USAN)
  • AP23573
  • MK-8669
  • IUPAC: Dimethyl-(1R,2R,4S)-4-{(2R)-2-[(1R,9S,12S,15R,16E, 18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-2,3,10,14,20-pentaoxo-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.04,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraen-12-yl]-propyl}-2-methoxycyclohexylphosphinat
  • 42-Dimethylphosphinsäure-Rapamycin
Summenformel C53H84NO14P
CAS-Nummer 572924-54-0
PubChem 11520894
Kurzbeschreibung

kristallines Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Immunsuppressiva

Eigenschaften
Molare Masse 990,21 g·mol−1
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ridaforolimus (auch Deforolimus, AP23573 bzw. MK-8669) ist ein Immunsuppressivum mit Makrolidstruktur (makrozyklisches Lacton) und gehört zur Stoffklasse der Phosphinsäureester. Es wurde von Merck in Zusammenarbeit mit ARIAD Pharmaceuticals entwickelt. Es besitzt eine enge strukturelle Verwandtschaft zu Sirolimus (Rapamycin) und Tacrolimus (FK-506).

Darstellung[Bearbeiten]

Als Grundlage zur Darstellung von Ridaforolimus dient das aus dem Bakterium Streptomyces hygroscopicus gewonnene Rapamycin. Die Hydroxygruppe des Cyclohexanrings von Rapamycin wird mit Dimethylphosphinsäurechlorid verestert.

Wirkung[Bearbeiten]

Ridaforolimus hemmt, wie das ähnliche Rapamycin, das Protein mTOR (mammalian Target Of Rapamycin). Damit wird in die Zellproliferation, den Metabolismus und die Angiogenese von Krebszellen eingegriffen. Es wird zurzeit in der Chemotherapie gegen Knochenkrebs getestet.[3]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d MSDS bei Santa Cruz Biotechnology, (PDF; 127 kB) abgerufen am 4. August 2011.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Klinische Studie (Phase III): Ridaforolimus in Treatment of Sarcoma-SUCCEED (Sarcoma Multi-Center Clinical Eval. of the Efficacy of Ridaforolimus)(8669-011) bei Clinicaltrials.gov der NIH.
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