Sanguinarin

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Strukturformel
Strukturformel von Sanguinarin
Abbildung des Sanguinarin-Kations
Allgemeines
Name Sanguinarin
Andere Namen

Pseudochelerythrin

Summenformel
  • C20H15NO5 (Hydroxid)
  • C20H14ClNO4 (Chlorid)
CAS-Nummer
  • 2447-54-3 (Kation)
  • 4752-86-7 (Nitrat)
  • 5578-73-4 (Chlorid)
PubChem 5154
Kurzbeschreibung

orange Nadeln (Chlorid)[1]

Eigenschaften
Molare Masse
  • 349,42 g·mol−1 (Hydroxid)
  • 367,79 g·mol−1 (Chlorid)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 280​‐​301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sanguinarin ist eine quartäre Ammoniumverbindung aus der Gruppe der Isochinolin-Alkaloide, welche als Hydroxid oder Chlorid in vielen Mohngewächsen (Papaveraceae), Rautengewächsen (Rutaceae) und Erdrauchgewächsen (Fumariaceae)[1], etwa Schöllkraut, Mexikanischem Stachelmohn, Gelbem Hornmohn, Weißem Federmohn und der Kanadischen Blutwurz (Sanguinaria canadensis)[7] vorkommt.

Sanguinarin wirkt toxisch durch Außerkraftsetzen der Natrium-Kalium-Pumpe.

Verwendung[Bearbeiten]

Sanguinarin findet als natürliches Bakterizid in der Zahnmedizin Anwendung.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Sanguinarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2013.
  2. a b c d Datenblatt Sanguinarin-nitrat Rotichrom bei Carl Roth, abgerufen am 8. Mai 2013.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Toxicologist. Vol. 5, S. 176, 1985.
  5. a b Eintrag Sanguinarin bei ChemIDplus.
  6. Farmakologiya i Toksikologiya. Vol. 29, S. 76, 1966.
  7.  Heinrich Naschold: Ueber das Sanguinarin, seine Eigenschaften und seine Zusammensetzung. Fischer & Wittig, 1869 (Inaug. Diss, Volltext in der Google-Buchsuche).
  8. Eintrag im Zahnlexikon