Silafluofen

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Strukturformel
Strukturformel von Silafluofen
Allgemeines
Name Silafluofen
Andere Namen
  • Silonen
  • (4-Ethoxyphenyl)[3-(4-fluor-3-phenoxyphenyl)propyl]dimethylsilan
  • Neophan
  • Joker
  • Silatop
Summenformel C25H29FO2Si
CAS-Nummer 105024-66-6
PubChem 92430
Kurzbeschreibung

farblose oder gelbliche ölige Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 408,58 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,08 g·cm−3[1]

Siedepunkt

zersetzt sich[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (0,001 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 360​‐​410
P: 201​‐​273​‐​308+313​‐​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 60​‐​50/53
S: 53​‐​45​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Silafluofen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroid-Ether[4], welche 1984 in Japan von Yoshio Katsuda bei Dainippon gefunden wurde.[5] In Deutschland erhielt Hoechst,[6] in Nordamerika FMC ein Patent.[7] 1991 wurde Silafluofen erstmals in Japan zugelassen. Es ist deutlich weniger fischtoxisch als die anderen Pyrethroide.[8]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Silafluofen kann durch eine mehrstufige Reaktion dargestellt werden. Zuerst werden 3-Chlor-4-fluornitroanilin und Natriumnitrit umgesetzt, deren Produkt dann mit Bromwasserstoff und Kupfer(II)-bromid bromiert wird. Das Produkt reagiert nun mit der Grignard-Reagenz 3-Brompropen. Danach wird 4-Ethoxyphenyldimethylsilan unter Anwesenheit von Hexachloridoplatinsäure addiert. Das Zwischenprodukt reagiert nun mit Natriumphenolat zum Endprodukt.[9]

Verwendung[Bearbeiten]

In Japan wird Silafluofen seit 1995 als Pflanzenschutzmittel in verschiedenen Kulturen eingesetzt. Für Fische ist es weniger giftig als andere Pyrethroide, was insbesondere beim Nassreisanbau von Bedeutung ist.[4] Silafluofen wird als Insektizid und Termitizid vor allem im Holzschutz verwendet.[8] Es eignet sich dafür wegen seiner Stabilität gegenüber Abbau im Boden, durch Sonnenlicht oder durch Basen.[5]

Zulassung[Bearbeiten]

Der Wirkstoff Silafluofen war in der EU nie für Pflanzenschutzmittel zugelassen.[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Silafluofen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 17. Dezember 2013.
  2. a b c Datenblatt Silafluofen, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Dezember 2013 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b c d Yoshio Katsuda, Yoshihiro Minamite, Charunee Vongkaluang: Development of Silafluofen-Based Termiticides in Japan and Thailand. In: Insects. 2, 2011, S. 532–539, doi:10.3390/insects2040532.
  5. a b New Applications of Silafluofen to Termite Control
  6. Patent EP0224024: Neue Silanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel. Angemeldet am 21. Oktober 1986, veröffentlicht am 20. Juni 1990, Anmelder: Hoechst AG.
  7. Patent US4709068: Compounds containing a dimethylsilane core and a phenoxybenzyl substituent are found to exhibit pyrethroid-like activity toward insects with low toxicity to fish. Angemeldet am 2. Juni 1986, veröffentlicht am 24. November 1987, Anmelder: FMC Corporation. & US4883789 Substituted Phenyltrialkyl-Silane Insecticides
  8. a b  Alexander Grube: Totalsynthese neuer Spinosynanaloga. Cuvillier, Göttingen 2007, ISBN 3-86727-439-8, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 970 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. EU Pesticides Database: Active Substance - Silafluofen, abgerufen am 3. März 2014.
  11. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 17. Dezember 2013.