Spiroxamin
Strukturformel | ||||||||||
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Strukturformel ohne eindeutige Stereochemie | ||||||||||
Allgemeines | ||||||||||
Name | Spiroxamin | |||||||||
Andere Namen |
8-tert-Butyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-ylmethyl-ethylpropyl-amin | |||||||||
Summenformel | C18H34NO2 | |||||||||
Kurzbeschreibung |
beige Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch[1] technisches Produkt und beide Diastereomere[2] | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 296,47 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[3] | |||||||||
Dichte | ||||||||||
Siedepunkt | ||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||
Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Spiroxamin ist ein Gemisch isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Spiroketalamine.
Gewinnung und Darstellung
Spiroxamin kann durch Reaktion von 4-tert-Butylcyclohexanon mit racemischen 3-Chlor-1,2-propandiol und anschließender Substitution des Chlors durch Ethylpropylamin gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Spiroxamin ist eine beige Flüssigkeit.[1] Seine Wasserlöslichkeit ändert sich zwischen dem pH-Wert von 3 und 9 zwischen sehr gut löslich (> 200 g/l) und löslich (≤ 0,5 g/l). Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei einem pH-Wert von 5, 7 und 9 und stabil gegenüber einer Photolyse. Die Verbindung besteht aus zwei Diastereomeren[4] wobei das technische Produkt ein Mischungsverhältnis von etwa 50:50 der beiden Diastereomere besitzt.[5]
Verwendung
Spiroxamin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[3] Es ist ein systemisches Fungizid, welches die Biosynthese von Sterolen in Pilzen hemmt.[4] Es wurde 1997 von Bayer auf den Markt gebracht.[5]
Die EU-Kommission erteilte 1999 eine Wirkstoffzulassung für Anwendungen als Fungizid,[7] die 2011 erneuert wurde.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Spiroxamine, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ BVL: Zulassungsbericht, 25. Oktober 2010.
- ↑ a b c d e Eintrag zu Spiroxamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich) .
- ↑ a b c d e BVL: Spiroxamin, 29. Januar 1997
- ↑ a b c d e Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 795 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu 8-tert-butyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-ylmethyl(ethyl)(propyl)amine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Richtlinie 1999/73/EG der Kommission vom 19. Juli 1999 zur Aufnahme des Wirkstoffs Spiroxamin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln.
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 797/2011 der Kommission vom 9. August 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Spiroxamin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Spiroxamine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „undefiniert“ im Feld „“) und Deutschlands Nicht definierte Angabe im Parameter
A=
- Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken
- Gesundheitsschädlicher Stoff bei Hautkontakt
- Gesundheitsschädlicher Stoff bei Einatmen
- Hautreizender Stoff
- Sensibilisierender Stoff
- Umweltgefährlicher Stoff (chronisch wassergefährdend)
- Amin
- Cyclohexan
- Dioxolan
- Spiroverbindung
- Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)
- Fungizid