Stigmasterin

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Strukturformel
Struktur von Stigmasterin
Allgemeines
Name Stigmasterin
Andere Namen
  • Stigmasterol
  • Stigmasta-5,22-dien-3β-ol
  • (22E,24S)-24-Ethylcholesta-5,22-dien-3β-ol
Summenformel C29H48O
CAS-Nummer 83-48-7
PubChem 5280794
Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 412,69 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

170 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser, löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Stigmasterin, auch Stigmasterol, zählt zur Gruppe der Phytosterine, die in der chemischen Struktur den tierischen Sterinen, z. B. dem Cholesterin, ähneln. Sie kommen hauptsächlich in fettreichen Lebensmitteln (Kakaobutter, Olivenöl, Sojabohnen-Öl) vor. Ähnlich wie das Cholesterin im tierischen Gewebe sind Phytosterine wichtige Bestandteile von pflanzlichen Zellmembranen. Den Phytosterinen wird eine cholesterinsenkende Wirkung zugeschrieben. Dieser Effekt ist vermutlich auf die verminderte Resorption von Cholesterin im Darm bei gleichzeitiger Zufuhr von Phytosterinen zurückzuführen. Sie werden deshalb oft bei der Therapie der Hypercholesterinämie eingesetzt. Stigmasterin wird heute aus dem unverseifbaren Anteil von Sojabohnenöl gewonnen.

Geschichte[Bearbeiten]

Stigmasterin wurde erstmals 1906 von Adolf Windaus und A. Hauth aus dem öligen Phytosterin-Gemisch der Calabarbohne isoliert.[3]

Verwendung[Bearbeiten]

Stigmasterin wird auch als Kennzeichnungsmittel für Butterschmalz verwendet, um Subventionsbetrug zu erschweren. Sein Zusatz ist gesetzlich vorgeschrieben. Die Herstellung von Butterschmalz aus Butter durch Entzug von Wasser wird von der Europäischen Union subventioniert, um die Überproduktion von Butter zu reduzieren. Durch den Zusatz des natürlichen Kennzeichnungsmittels Stigmasterin wird erreicht, dass aus Butterschmalz rückgewonnene Butter leichter identifizierbar wird.

Auch in der Qualitätskontrolle von Olivenöl spielt Stigmasterin eine Rolle. Der Gehalt an Stigmasterin im Olivenöl muss kleiner sein als der von Campesterin, einem weiteren Phytosterin. Größeres Vorkommen von Stigmasterin legt die Vermischung mit Sojabohnenöl nahe.[4]

Stigmasterin ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die technische Synthese von Steroid-Hormonen (z. B. Sexualhormonen wie Progesteron).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. a b Datenblatt Stigmasterin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 28. Januar 2013.
  3. Windaus, A. & Hauth, A. (1906): Ueber Stigmasterin, ein neues Phytoserin aus Calabar-Bohnen. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Bd. 39, S. 4378-4384. doi:10.1002/cber.190603904146.
  4. Verordnung [EWG] Nr. 2568/91 über die Merkmale von Olivenölen und Oliventresterölen sowie die Verfahren zu ihrer Bestimmung in der Fassung der Verordnung [EG] Nr. 1989/2003 – Anhang V.