tert-Butylhydroperoxid

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Strukturformel
Struktur von tert-Butylhydroperoxid
Allgemeines
Name tert-Butylhydroperoxid
Andere Namen
  • 1,1-Dimethylethylhydroperoxid
  • TBHP
  • IUPAC: 2-Methylpropan-2-peroxol
Summenformel C4H10O2
CAS-Nummer 75-91-2
PubChem 6410
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 90,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−8 °C[1]

Siedepunkt

89 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

23 hPa (36 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1] (100–150 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,4015 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​242​‐​302​‐​311​‐​330​‐​314Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​317​‐​341​‐​411
P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Brandfördernd Giftig Umweltgefährlich
Brand-
fördernd
Giftig Umwelt-
gefährlich
(O) (T) (N)
R- und S-Sätze R: 7​‐​10​‐​21/22​‐​23​‐​34​‐​43Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​51/53​‐​68
S: 3/7​‐​14​‐​26​‐​36/37/39​‐​45​‐​47Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​61
Toxikologische Daten

370 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

tert-Butylhydroperoxid (TBHP) ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Gruppe der Hydroperoxide gehört und in Form einer farblosen, stechend riechenden Flüssigkeit auftritt. TBHP ist das einfachste tertiäre Hydroperoxid.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

tert-Butylhydroperoxid kann durch Reaktion von tert-Butylalkohol mit Wasserstoffperoxid in saurer Lösung (Schwefelsäure) gewonnen werden.

Eigenschaften[Bearbeiten]

tert-Butylhydroperoxid ist eine farblose, brennbare, stechend riechende Flüssigkeit. Weiterhin ist TBHP ein starkes Oxidationsmittel.

Verwendung[Bearbeiten]

Als organisches Peroxid findet tert-Butylhydroperoxid vielfältige Verwendung. So kann es verwendet werden als:

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Dämpfe von tert-Butylhydroperoxid können bei Temperaturen oberhalb des Flammpunktes (26 °C) mit Luft explosive Gemische bilden.[1] tert-Butylhydroperoxid ist der einzige Stoff, der im NFPA-704-System in allen drei Kategorien den Höchstwert 4 trägt.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 75-91-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. November 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. OECD: RISK ASSESSMENT TERTIARY BUTYL HYDROPEROXIDE (TBHP) (PDF; 372 kB), Final report, 11 October 2006
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-80.
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt Luperox® TBH70X, tert-Butyl hydroperoxide solution, 70 wt.% in H bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. November 2012 (PDF).
  6. Eintrag zu tert-Butylhydroperoxid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  7. Sharpless-Epoxidierung. In: Organische Chemie Kompakt, CDCH Verlag, Hamburg 2004.
  8. Datenblatt tert.-Butylhydroperoxide bei Cameochemicals, abgerufen 31. Oktober 2012.