Tetradifon

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Strukturformel
Strukturformel von Tetradifon
Allgemeines
Name Tetradifon
Andere Namen

2,4,4',5-Tetrachlordiphenylsulfon

Summenformel C12H6Cl4O2S
CAS-Nummer 116-29-0
PubChem 8305
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 356,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,515 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

146 °C[1]

Dampfdruck

0,043 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in Chloroform und Xylol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 273​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Umweltgefährlich Gesundheitsschädlich
Umwelt-
gefährlich
Gesundheits-
schädlich
(N) (Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​50/53
S: 60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tetradifon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenyle und Sulfone.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Tetradifon kann durch Reaktion von 1,2,4-Trichlorbenzol mit Chlorsulfonsäure und anschließend mit Chlorbenzol oder durch Reaktion von Tetrasul mit Wasserstoffperoxid gewonnen werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Tetradifon ist ein weißer, geruchloser, brennbarer, nicht flüchtiger Feststoff.[1] Es ist stabil gegenüber Hydrolyse in alkalischer und saurer Lösung. Das technische Produkt besteht zu mehr als 94 % aus Tetradifon mit Verunreinigungen von 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (2,4,5-T) und mehrfach chlorierten Dibenzodioxinen, jedoch nicht 2,3,7,8-TCDD.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Tetradifon wird als Akarizid verwendet. Es ist toxisch für Milbeneier und nicht ausgewachsene Milben. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der oxidativen Phosphorylierung. Es wird im Gartenbau, einschließlich in Hobbygewächshäusern, vor allem bei Obst, Gemüse, Zierpflanzen, Hopfen, Baumwolle und Zuckerrohr, sowie in der Forstwirtschaft verwendet.[3]

Die Verbindung war zwischen 1971 und 1985 in der BRD und bis 1992 in der DDR zugelassen.[7]

Tetradifon ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 116-29-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. August 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Tetradifon, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. August 2012 (PDF).
  3. a b c Datenblatt Tetradifon in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 081551853-6, S. 831 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. WHO: Tetradifon (HSG 11, 1987)
  7.  Peter Brandt: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, Berlin 2010, ISBN 9783034800280, S. 26 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002.
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 25. August 2012.