Chlorsulfonsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Chlorsulfonsäure
Keile zur Verdeutlichung der räumlichen Struktur
Allgemeines
Name Chlorsulfonsäure
Andere Namen
  • Chlor(o)schwefelsäure
  • Schwefelsäurechlorhydrin
  • Sulfurylhydroxylchlorid
Summenformel HSO3Cl
CAS-Nummer 7790-94-5
PubChem 24638
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende, hygroskopische Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,53 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,75 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−80 °C[1]

Siedepunkt

152 °C (unter Zersetzung)[1]

Dampfdruck

0,45 hPa[1] (20 °C)

Löslichkeit

heftige Zersetzung in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​335
EUH: 014
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 14​‐​35​‐​37
S: (1/2)​‐​45​‐​26
Toxikologische Daten

50 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chlorsulfonsäure oder Chloroschwefelsäure (HSO3Cl) ist ein unvollständiges Säurechlorid der Schwefelsäure, in dem nur eine Hydroxygruppe der Schwefelsäure durch Chlor ersetzt ist. Chlorsulfonsäure ist eine farblose, stechend riechende und an der Luft stark rauchende Flüssigkeit. Der Schmelzpunkt liegt bei −80 °C, der Siedepunkt bei 152 °C. Chlorsulfonsäure ist wie alle Säurechloride sehr reaktionsfähig, mit Wasser reagiert sie heftig unter Umsetzung zu Schwefelsäure und Salzsäure.

\mathrm{HSO_3Cl + H_2O \ \rightarrow \ H_2SO_4 + HCl}

Ihre Wirkung als Nebelmittel beruht auf der Reaktion mit der Luftfeuchte, wobei sich ein Nebel aus Schwefelsäure und Salzsäure bildet. Dieser saure Nebel ist sehr aggressiv, er greift Metalle an und reizt zum Husten, ebenso werden organische Stoffe (Holz, Gewebe) angegriffen. Wird zusätzlich Schwefeltrioxid in Chlorsulfonsäure gelöst, erhält man die Nebelsäure, die noch dichtere Nebel als Chlorsulfonsäure bildet. Der Einsatz von Chlorsulfonsäure als Nebelmittel setzt eine ausreichend hohe Luftfeuchte voraus, daher wurde Chlorsulfonsäure vorrangig bei der Marine eingesetzt. Zum einen wegen der Feuchte, und zum anderen, weil das Schiff sich vom entstehenden Nebel entfernen kann und somit dessen aggressiver Wirkung weniger ausgesetzt ist.

Synthese[Bearbeiten]

Chlorsulfonsäure kann durch Einwirken von Phosphorpentachlorid auf konz. Schwefelsäure dargestellt werden:[6]

\mathrm{H_2SO_4 + PCl_5 \ \rightarrow \ HSO_3Cl + POCl_3 + HCl}

Technisch wird Chlorsulfonsäure dargestellt, indem man Chlorwasserstoffgas in flüssiges Schwefeltrioxid einleitet:[7]

\mathrm{SO_3 + HCl \ \rightarrow \ HSO_3Cl}

Verwendung[Bearbeiten]

Chlorsulfonsäure wird in Nebelsäurefassgeräten verwendet, um Nebelsäure herzustellen.

Chlorsulfonsäure wird außer als Nebelmittel bei der Herstellung von chemischen Zwischenprodukten (Einführung der HSO3-Gruppe in aromatische Verbindungen) verwendet. Dabei wird der Aromat zunächst mit einem Überschuss Chlorsulfonsäure chlorsulfoniert (Einführung der SO2Cl-Gruppe in aromatische Verbindungen) und kann später gezielt zur Sulfonsäure hydrolysiert werden. Die Sulfonsäurechloride sind im Gegensatz zu den Sulfonsäuren nicht wasserlöslich und für viele Umsetzungen besser geeignet.[8]

Des Weiteren wird Chlorsulfonsäure zur Herstellung von Ionenaustauschern und den Pflanzenschutzmitteln Asulam, Bentazon, Carbophenothion, Chlorfenson, Famphur, Flusulfamid, Hexachlorbenzol, Imazosulfuron, Prosulfuron und Tetradifon eingesetzt.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Chlorsulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 7790-94-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Chlorosulfonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt Chlorsulfonsäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  6. Nils Wiberg, Egon Wiberg und Arnold Fr. Holleman: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. de Gruyter; stark umgearbeitete und verbesserte 102. Auflage 2007; ISBN 3-11-017770-6; S. 591.
  7. G. Brauer (Hrsg.), Handbook of Preparative Inorganic Chemistry 2nd ed., vol. 1, Academic Press 1963, S. 385–386.
  8. R. Beckert et. al, Organikum 22. Auflage, Wiley-VCH 2004, S. 364.
  9.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 1030 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).