Tetraiodmethan

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Tetraiodmethan
Allgemeines
Name Tetraiodmethan
Andere Namen

Tetraiodkohlenstoff

Summenformel CI4
CAS-Nummer 507-25-5
PubChem 10487
Kurzbeschreibung

dunkelroter Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 519,63 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

4,32 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

171 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

reagiert mit Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22​‐​36/37/38
S: 9​‐​26​‐​36/37
Toxikologische Daten

178 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[3]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

392,9 ± 8,2 kJ·mol−1[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tetraiodmethan (auch Tetraiodkohlenstoff) ist eine chemische Verbindung aus der Reihe der Iodkohlenwasserstoffe, in der alle Wasserstoffatome des Methans durch Iodatome substituiert sind. Beide Bezeichnungen sind nach der IUPAC-Nomenklatur korrekt – je nachdem, ob die Verbindung als organische (Tetraiodmethan) oder anorganische (Tetraiodkohlenstoff) Verbindung angesehen wird.

Darstellung[Bearbeiten]

Die Synthese von CI4 gelingt am besten über den Aluminiumchlorid-katalysierten Halogenaustausch bei Raumtemperatur.[6]

\mathrm{CCl_4 + 4 \ C_2H_5I \longrightarrow CI_4 + 4 \ C_2H_5Cl}

Das Reaktionsprodukt kristallisiert aus der Reaktionslösung aus. CI4 sollte kühl (2 bis 8 °C) gelagert werden.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Das kräftig rote Tetraiodmethan ist zusammen mit Iodoform die einzige farbige organische Verbindung ohne ungesättigte Funktion.[7]

Der Gewichtsanteil des Kohlenstoffs in CI4 beträgt lediglich 2 %. Die Bindungslänge Kohlenstoff–Iod beträgt in dem tetraedrisch aufgebauten Molekül 0,212 ± 0,002 nm.[8] Das Molekül ist mit Iod–Iod-Abständen von 0,3459 ± 0,003 nm ausgesprochen dicht und eng gepackt. Sehr wahrscheinlich ist die Verbindung aus diesem Grund thermisch und photochemisch wenig stabil. Hexaiodethan ist, vermutlich aus dem gleichen Grund, als Molekül bisher unbekannt.

Tetraiodmethan kristallisiert im tetragonalen Kristallsystem in der Raumgruppe I \bar4 2 m mit den Gitterparametern a = 641 und c = 956 pm sowie zwei Formeleinheiten pro Elementarzelle.[9] Durch den hochsymmetrischen tetraedrischen Aufbau der CI4-Moleküle besitzt die Verbindung kein Dipolmoment.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

CI4 ist in Wasser nahezu unlöslich, reagiert mit ihm aber langsam unter Bildung von Iodoform und Iod. In organischen unpolaren Lösungsmitteln ist es gut löslich. Thermisch und photochemisch zersetzt es sich zu Tetraiodethen (I2C=CI2).

Verwendung[Bearbeiten]

CI4 wird als Reagenz für Iodierungsreaktionen eingesetzt.[10] Alkohole können beispielsweise in einer Reaktion, die ähnlich der Appel-Reaktion verläuft, in Alkyliodide überführt werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Tetraiodmethan bei AlfaAesar, abgerufen am 11. Februar 2010 (JavaScript erforderlich)..
  2. a b Tetraiodmethan, in: Roempp Chemie Lexikon, Thieme Verlag, 2008.
  3. a b c Datenblatt Tetraiodomethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry, in: The Journal of Chemical Thermodynamics, 1993, 25 (2), S. 261–269; doi:10.1006/jcht.1993.1025.
  6. R. E. McArthur, J. H. Simons: Carbon Tetraiodide, in: Inorganic Syntheses, Vol. III, 1950, S. 37–39.
  7. FIESER/FIESER: Organische Chemie, 2. Aufl., Verlag Chemie, Weinheim 1979, S. 404–405.
  8. C. Finbak, O. Hassel: Kristallstruktur und Molekülbau von CI4 und CBr4, in: Zeitschrift für Physikalische Chemie, 1937, 36, S. 301–308.
  9. S. Pohl: Die Kristallstruktur von CI4, in: Zeitschrift für Kristallographie, 1982, 159, S. 211–216.
  10. P. R. Schreiner, A. A. Fokin: Carbon Tetraiodide, in: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2005, John Wiley & Sons, Ltd.

Literatur[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Tetraiodmethan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien