Tetramethrin
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| Stereoisomerengemisch | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Tetramethrin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H25NO4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 331,41 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,108 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (0,00183 g·l−1 bei 20 °C)[3] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Tetramethrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide.
Geschichte
Tetramethrin war das zweite kommerziell erhältliche Pyrethroid. Es wurde 1965 von Sumitomo Chemical als nicht-systemisches Kontakt-Insektizid eingeführt.[2] Tetramethrin war von 1977 bis 1981 in Deutschland als Insektizid zugelassen.[5]
Gewinnung und Darstellung
Tetramethrin kann aus 1-Cyclohexen-1,2-dicarboximid und Umsetzung mit Formaldehyd zum Halbaminal und anschließende Veresterung mit Chrysanthemoylchlorid dargestellt werden.[6]
Unter dem Namen d-Tetramethrin wird ein Gemisch eingesetzt, das mit den (1R)-cis- und (1R)-trans-Isomeren angereichert ist.[2]
Verwendung
Tetramethrin wird überwiegend gegen Hygieneschädlinge im Innenbereich wie Fliegen, Mücken und Schaben verwendet.[2]
Zulassung
Die Verwendung des Wirkstoffs Tetramethrin in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8] Bis im November 2005 war Tetramethrin in der Schweizer Pflanzenschutzmittelverordnung im Anhang 1 (Für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassene Wirkstoffe) enthalten.[9] Betreffend der Notifizierung als Biozid, Produktart 18 (Insektizide, Akarizide und Produkte gegen andere Arthropoden), ist der Entscheid noch ausstehend.[10]
Abbau
Tetramethrin wird in der Umwelt rasch abgebaut. Die Photolyse-Halbwertszeit in der Luft durch eine Reaktion mit Ozon beträgt rund eine halbe Stunde. Die Hydrolyse-Halbwertszeit ist pH-abhängig und reicht von wenigen Stunden zu drei Wochen.[11]
Handelsnamen
- Blattanex Fliegenspray, Blattanex Wespenschaum, Blattanex Wespen-Powerspray, Detia Garda Ungeziefer-Spray, Dr. Stähler Power Spray 4 M
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Tetramethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu Tetramethrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ Eintrag zu Tetramethrin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire
- ↑ a b c Datenblatt Tetramethrin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Zulassungshistorie des BVL
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 960 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tetramethrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands
- ↑ Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV); Änderung vom 7. November 2005
- ↑ Konsolidierte Liste der notifizierten Wirkstoffe, 2014
- ↑ EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) for Tetramethrin, S. 19