Thiofanox
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Thiofanox | |||||||||
| Andere Namen |
3,3-Dimethyl-1-(methylthio)butanon-O-(N-methylcarbamoyl)oxim | |||||||||
| Summenformel | C9H18N2O2S | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit beißendem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 218,32 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Thiofanox ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.
Gewinnung und Darstellung
Thiofanox kann ausgehend von Pinacolon (3,3-Dimethyl-2-butanon) hergestellt werden. Nach Bromierung reagieren Brompinacolon und Ethanthiol zu 3,3-Dimethyl-1-methylthio-2-butanon, das zuerst durch Reaktion mit Hydroxylamin zum Oxim umgesetzt wird. Dieses wird entweder mit Phosgen zum Oximchlorformiat und anschließend mit Methylamin oder direkt mit Methylisocyanat umgesetzt.[4][1]
Eigenschaften
Thiofanox ist ein brennbarer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung zersetzt sich beim Erhitzen vor Erreichen des Siedepunktes.[2] Es ist stabil unter neutralen und sauren Bedingungen, hydrolysiert jedoch rasch unter alkalischen Bedingungen (pH-Wert > 10), wobei Thiofanox-sulfoxid und Thiofanox-sulfon entstehen.[5]
Verwendung
Thiofanox wird als Insektizid und Akarizid verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung von Cholinesterase-Enzymen.[5][6]
Zulassung
Thiofanox ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu Thiofanox in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Thiofanox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 3,3-dimethyl-1-(methylthio)butanone-O-(N-methylcarbamoyl)oxime im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 571 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2007, ISBN 0-8155-1903-6, S. 852 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiofanox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands