Thujene

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Als Thujene wird ein Gruppe von Terpenen bezeichnet. Hierbei handelt es sich um die Isomere von α-Thujen, β-Thujen und Sabinen. Thujene sind bicyclische, ungesättigte Verbindungen, die sich durch die Lage ihrer Doppelbindung und die räumliche Anordnung ihrer Substituenten unterscheiden.

Vertreter[Bearbeiten]

Thujene
Name (−)-α-Thujen (+)-α-Thujen (+)-Sabinen (−)-Sabinen
Andere Namen (−)-3-Thujen (+)-3-Thujen (+)-4(10)-Thujen (−)-4(10)-Thujen
(1R*,5R*)-(±)-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-en (1R*,5R*)-(±)-4-Methylen-1-(1-methylethyl)-bicyclo[3.1.0]hexan
Strukturformel (1R,5R)-(–)-3-Thujen Formula V.1.svg (1S,5S)-(+)-3-Thujen Formula V.1.svg (1R,5R)-(+)-Sabinen Formula V.1.svg (1S,5S)-(–)-Sabinen Formula V.1.svg
CAS-Nummer 3917-48-4 2009-00-9
546-79-2 (Hydrat)
10408-16-9
2867-05-2 (Racemat) 3387-41-5 (Racemat)
Summenformel C10H16
Molare Masse 136,24 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung Öl[1] farbloses Öl (Racemat)[2]
Siedepunkt 152 °C (699 hPa)[1] 163–165 °C (Racemat)[2]
Dichte 0,84 g·cm−3 (Racemat)[2]
Löslichkeit unlöslich in Wasser (Racemat)[2]
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
02 – Leicht-/Hochentzündlich
Achtung[2]
H- und P-Sätze siehe oben siehe oben 226
siehe oben siehe oben keine EUH-Sätze
siehe oben siehe oben 210​‐​280​‐​303+361+353
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[3][3][2]
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
keine Gefahrensymbole
R-Sätze siehe oben siehe oben 10
S-Sätze siehe oben siehe oben 16

Vorkommen[Bearbeiten]

2-Thujen (Strukturformel ohne Stereochemie)

Thujene sind Naturstoffe, welche im Sadebaumöl [(+)-Sabinen, 30 %], in der Heilpflanze Zanthoxylum rhetsa [(−)-Sabinen], im Harz von Boswellia serrata [(+)-α-Thujen], im Mangoblätteröl (Mangifera indica) und im Öl des Abendländischen Lebensbaums [(−)-α-Thujen] vorkommen.[1]

2-Thujen (β-Thujen) wurde in der Natur bisher noch nicht nachgewiesen.

Biosynthese[Bearbeiten]

Die Biosynthese von α-Thujen und Sabinen erfolgt aus α-Terpinen. Das benötigte Kation des Terpinens wird hierbei aus Geranylpyrophosphat erhalten.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d e f Datenblatt Sabinen (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 13. April 2010.
  3. a b In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. R. Croteau, E. M. Davis, T. Hartmann, T. Hemscheidt, B. Shen, E. M. Stocking, R. M. Williams, J. F. Sanz-Cervera, J. C. Vederas (Hrsg.), F. J. Leeper (Hrsg.): Biosynthesis: Aromatic Polyketides, Isoprenoids, Alkaloids, Springer Verlag, Berlin, 1. Auflage, 2000, S. 61–63. ISBN 3-540-66573-0.